S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate | 133751-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate
• 英文别名: S-4-methoxyphenyl benzenesulfinothioate；Benzolthiosulfinsaeure-S-<4-methoxy-phenylester>；benzenethiosulfinic acid S-(4-methoxy-phenyl ester)；Benzolthiosulfinsaeure-S-(4-methoxy-phenylester)；S-(4-Methoxyphenyl) benzenesulfinothioate；1-(benzenesulfinylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 133751-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: AUBYFXQFOLVHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 4-甲氧基苯硫酚 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  S-(4-Methoxyphenyl) Benzenethiosulfinate (MPBT)/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Convenient System for the Generation of Glycosyl Triflates from Thioglycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The combination of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT, 1) and trifluoromethanesulfonic anhydride forms a powerful, metal-free, thiophile which readily activates thioglycosides, via glycosyl triflates, at -60 degreesC in dichloromethane, in the presence of 2,6 di-tert-butyl-4-methylpyridine. The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with alcohols, in good yield and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006715o
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.11h， 以80%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-(4-Methoxyphenyl) Benzenethiosulfinate (MPBT)/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Convenient System for the Generation of Glycosyl Triflates from Thioglycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The combination of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT, 1) and trifluoromethanesulfonic anhydride forms a powerful, metal-free, thiophile which readily activates thioglycosides, via glycosyl triflates, at -60 degreesC in dichloromethane, in the presence of 2,6 di-tert-butyl-4-methylpyridine. The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with alcohols, in good yield and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006715o

文献信息

• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• THIOSULFINSÄUREDERIVATE, IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON ENTZÜNDUNGSERKRANKUNGEN SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE STOFFE ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0324023A1

  公开（公告）日：1989-07-19
• <i>S</i>-(4-Methoxyphenyl) Benzenethiosulfinate (MPBT)/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Convenient System for the Generation of Glycosyl Triflates from Thioglycosides
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ol006715o

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]The combination of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT, 1) and trifluoromethanesulfonic anhydride forms a powerful, metal-free, thiophile which readily activates thioglycosides, via glycosyl triflates, at -60 degreesC in dichloromethane, in the presence of 2,6 di-tert-butyl-4-methylpyridine. The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with alcohols, in good yield and selectivity.