(Z)-3-butylidene-7-methoxyphthalide | 128586-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-butylidene-7-methoxyphthalide
• 英文别名: (3Z)-3-butylidene-7-methoxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 128586-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: TULGTJXXPIEFJN-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-butylidene-7-methoxyphthalide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-[(Z)-丁亚基]-7-羟基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Yoshimitsu; Maruno, Masao; Wakamatsu, Takeshi, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基苯酞 在 甲酸 、 磷酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.33h， 生成 (Z)-3-butylidene-7-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟基烷基）邻苯二甲酸酯与酸的反应：（Z）-3-亚烷基萘和3-烷基-8-羟基异香豆素的合成。

  摘要：

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。

  DOI：

  10.1021/jo971622e

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides via AlCl3-mediated cyclization with 2-acylbenzoic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Xu Zhang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151734

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides is reported in moderate to high yield with AlCl3 as catalyst. Different substrates of the 2-acylbenzoic acids are well performed in the Z/E selectivity. This method is highlighted by the gram-scale synthesis of the natural product (Z)-3-butylidene-5-hydroxyphthalide with anti-inflammatory activity.

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。
• 一种(Z)-3-烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113004235B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法，具体步骤如下：一种2‑酰基苯甲酸类化合物在三氯化铝催化作用下，立体选择性的合成(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物，以式(Ⅰ)2‑酰基苯甲酸类化合物为原料，溶于有机溶剂，在Al3+为催化剂，立体选择性制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，反应条件温和，产品易于提纯，立体选择性好，收率高，适用于工业化生产，为制备(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物提供了一种新的方法。
• Mali, R.S.; Patil, S.R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 167 - 173
  作者：Mali, R.S.、Patil, S.R.

  DOI：——

  日期：——
• MALI, R. S.;PATIL, S. R., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 167-173
  作者：MALI, R. S.、PATIL, S. R.

  DOI：——

  日期：——