8-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 1026642-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1026642-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: QSEHRQYINNLJSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Piritrexim的2，​​4-二氨基6-（芳基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉类似物的合成及其抗寄生虫和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了19种先前未描述的2,4-二氨基-6-（芳基甲基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉（5a-m，10-12）作为更大努力的一部分，以评估亲脂性二氢叶酸还原酶的治疗潜力（DHFR）抑制剂，可防止艾滋病的机会性感染。将适当取代的（芳基甲基）三苯基膦与4,4-亚乙基二氧环己酮缩合，然后加氢（H2 / Pd-C）和酸解反应，得到相应的4-（芳基甲基）环己酮，然后将其与氰基胍缩合形成四氢喹唑啉。还通过一步法从市售的4-烷基环己酮一步制备了三种简单的2，4-二氨基-6-烷基-5,6,7,8-四氢喹唑啉模型化合物（9a-c）。针对大鼠肝脏DHFR，卡氏肺孢子虫DHFR，进行了弓形虫双功能DHFR-TS酶的比较，比较了IC50（rat）/ IC50（P。carinii）和IC50（rat）/ IC50（T。gondii）的选择性比。Carinii DHFR的三种最有效抑制剂是2,5-二甲氧基苄基（5j），3，4-二甲氧基苄基（5k）和3

  DOI：

  10.1021/jm980572i
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 65.17h， 生成 8-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Piritrexim的2，​​4-二氨基6-（芳基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉类似物的合成及其抗寄生虫和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了19种先前未描述的2,4-二氨基-6-（芳基甲基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉（5a-m，10-12）作为更大努力的一部分，以评估亲脂性二氢叶酸还原酶的治疗潜力（DHFR）抑制剂，可防止艾滋病的机会性感染。将适当取代的（芳基甲基）三苯基膦与4,4-亚乙基二氧环己酮缩合，然后加氢（H2 / Pd-C）和酸解反应，得到相应的4-（芳基甲基）环己酮，然后将其与氰基胍缩合形成四氢喹唑啉。还通过一步法从市售的4-烷基环己酮一步制备了三种简单的2，4-二氨基-6-烷基-5,6,7,8-四氢喹唑啉模型化合物（9a-c）。针对大鼠肝脏DHFR，卡氏肺孢子虫DHFR，进行了弓形虫双功能DHFR-TS酶的比较，比较了IC50（rat）/ IC50（P。carinii）和IC50（rat）/ IC50（T。gondii）的选择性比。Carinii DHFR的三种最有效抑制剂是2,5-二甲氧基苄基（5j），3，4-二甲氧基苄基（5k）和3

  DOI：

  10.1021/jm980572i

文献信息

• Synthesis and Antiparasitic and Antitumor Activity of 2,4-Diamino-6-(arylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline Analogues of Piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Andrew T. Papoulis、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm980572i

  日期：1999.3.1

  followed by hydrogenation (H2/Pd-C) and acidolysis, yielded the corresponding 4-(arylmethyl)cyclohexanones, which were then condensed with cyanoguanidine to form the tetrahydroquinazolines. Three simple 2, 4-diamino-6-alkyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline model compounds (9a-c) were also prepared in one step from commercially available 4-alkylcyclohexanones by this method. Enzyme inhibition assays against

  合成了19种先前未描述的2,4-二氨基-6-（芳基甲基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉（5a-m，10-12）作为更大努力的一部分，以评估亲脂性二氢叶酸还原酶的治疗潜力（DHFR）抑制剂，可防止艾滋病的机会性感染。将适当取代的（芳基甲基）三苯基膦与4,4-亚乙基二氧环己酮缩合，然后加氢（H2 / Pd-C）和酸解反应，得到相应的4-（芳基甲基）环己酮，然后将其与氰基胍缩合形成四氢喹唑啉。还通过一步法从市售的4-烷基环己酮一步制备了三种简单的2，4-二氨基-6-烷基-5,6,7,8-四氢喹唑啉模型化合物（9a-c）。针对大鼠肝脏DHFR，卡氏肺孢子虫DHFR，进行了弓形虫双功能DHFR-TS酶的比较，比较了IC50（rat）/ IC50（P。carinii）和IC50（rat）/ IC50（T。gondii）的选择性比。Carinii DHFR的三种最有效抑制剂是2,5-二甲氧基苄基（5j），3，4-二甲氧基苄基（5k）和3