ethyl 4-methyl-2-oxo-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)cyclohex-3-enecarboxylate | 1394291-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-oxo-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-oxo-1-(prop-2-ynoxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1394291-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OZRMZOSGHZFXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxo-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)cyclohex-3-enecarboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-methyl-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  转移有机合成（DOS）：通过分子内Pauson-Khand反应获得新的，受天然产物启发的神经营养活性支架†

  摘要：

  从天然产物青霉素A表现出的令人印象深刻的神经营养活性中汲取了灵感，我们设计了一种利用分子内Pauson-Khand反应的新型天然产物样支架。基于新设计的支架的几种化合物表现出有希望的神经营养活性，值得进一步的生物学评估。我们的发现还凸显了DOS策略在创建有用的治疗线索中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26107c
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethoxy-propyne 、 ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-methyl-2-oxo-1-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  转移有机合成（DOS）：通过分子内Pauson-Khand反应获得新的，受天然产物启发的神经营养活性支架†

  摘要：

  从天然产物青霉素A表现出的令人印象深刻的神经营养活性中汲取了灵感，我们设计了一种利用分子内Pauson-Khand反应的新型天然产物样支架。基于新设计的支架的几种化合物表现出有希望的神经营养活性，值得进一步的生物学评估。我们的发现还凸显了DOS策略在创建有用的治疗线索中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26107c

文献信息

• Diverted organic synthesis (DOS): accessing a new, natural product inspired, neurotrophically active scaffold through an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、R. Gajendra Reddy、Sumana Chakravarty

  DOI：10.1039/c2ob26107c

  日期：——

  Drawing inspiration from the impressive neurotrophic activity exhibited by the natural product paecilomycine A, we have designed a new natural product-like scaffold employing an intramolecular Pauson–Khand reaction. Several compounds based on the new designer scaffold exhibited promising neurotrophic activity and are worthy of further biological evaluation. Our findings also highlight the importance

  从天然产物青霉素A表现出的令人印象深刻的神经营养活性中汲取了灵感，我们设计了一种利用分子内Pauson-Khand反应的新型天然产物样支架。基于新设计的支架的几种化合物表现出有希望的神经营养活性，值得进一步的生物学评估。我们的发现还凸显了DOS策略在创建有用的治疗线索中的重要性。