(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-furan-2-yl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-ethyl ester | 138509-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-furan-2-yl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanethioate
• CAS: 138509-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄SSi
• 分子量: 330.521
• InChiKey: IJJCTBQLKZLFOF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (Z)-1-(ethylthio)-1-(trimethylsiloxy)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-1-propyl-2-<(piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl (2S,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanethioate 、 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-furan-2-yl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 S-ethyl (2R,3S)-2-(t-butyldimethylsiloxy)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanethioate 、 S-ethyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2-furyl)-3-hydroxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性锡 (II) 路易斯酸通过不对称羟醛反应高度对映选择性合成合成-α,β-二羟基硫酯

  摘要：

  使用由锡 (II) 组成的手性促进剂，通过 1-三甲基甲硅烷氧基-1-乙硫基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯与醛的不对称醛醇反应，以高产率和高非对映选择性和对映选择性制备了合成-α,β-二羟基硫酯三氟甲磺酸酯，一种手性二胺和二乙酸二丁基锡。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1901

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of syn-α,β-Dihydroxy Thioesters by the Asymmetric Aldol Reaction Using a Chiral Tin(II) Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1991.1901

  日期：1991.11

  syn-α,β-Dihydroxy thioesters are prepared in good yields with high diastereo- and enantioselectivities by the asymmetric aldol reaction of 1-trimethylsiloxy-1-ethylthio-2-t-butyldimethylsiloxyethene with aldehydes using a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine and dibutyltin diacetate.

  使用由锡 (II) 组成的手性促进剂，通过 1-三甲基甲硅烷氧基-1-乙硫基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙烯与醛的不对称醛醇反应，以高产率和高非对映选择性和对映选择性制备了合成-α,β-二羟基硫酯三氟甲磺酸酯，一种手性二胺和二乙酸二丁基锡。