N-辛基邻苯二甲酰亚胺 | 59333-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-辛基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-octylphthalimide
• 英文别名: 2-octylisoindoline-1,3-dione；2-octylisoindole-1,3-dione
• CAS: 59333-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QCAXQEVNKBTMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-辛基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 作用下， 生成 辛胺
  参考文献：
  名称：

  Mugdan, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LANDINI D.; ROLLA F., SYNTHESIS , 1976, NO 6, 389-391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。
• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• Towards the rational design of palladium-N-heterocyclic carbene catalysts by a combined experimental and computational approach
  作者：Christopher J. O'Brien、Eric Assen B. Kantchev、Gregory A. Chass、Niloufar Hadei、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ、David H. Setiadi、Ting-Hua Tang、De-Cai Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.101

  日期：2005.10

  approach towards the development of Pd–NHC catalysts is described. A range of benzimidazolylidinium ligands incorporating electron-rich and electron-poor substituents were prepared and evaluated in the Suzuki reaction. The most electron-rich ligand showed the highest catalytic activity. Based on this information, the first alkyl–alkyl Negishi cross-coupling reaction protocol was developed. Evaluation of

  描述了开发Pd-NHC催化剂的组合实验和计算方法。制备了一系列结合了富电子取代基和贫电子取代基的苯并咪唑基铱配体，并在Suzuki反应中进行了评估。最富电子的配体表现出最高的催化活性。基于此信息，开发了第一个烷基-烷基Negishi交叉偶联反应方案。对N，N′-二芳基-（4，5-二氢）咪唑基亚胺基鎓配体的评估显示出对金属中心周围的空间形貌的强烈依赖性。Negishi反应中活性最高的配体，其Pd（0）和PdCl 2的计算研究-复合物和相关结构是在B3LYP / DZVP和HF / 3-21G的理论水平上建模的。势能超表面随着配体尺寸的增加而变平。计算出卡宾/ Pd（0）加合物的结合能（约31–40 kcal mol -1），约为PH 3的结合能（约16 kcal mol -1）。使用AIM分析发现分子内相互作用较弱。
• Stereospecific displacement of sulfur from chiral centers. activation via thiaphosphonium salts.
  作者：Grant A. Krafft、Thomas L. Siddall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94972-4

  日期：1985.1

  The first general method for direct displacement of sulfur from chiral carbon centers has been developed. Chiral mercaptans are readily converted to the corresponding thiaphosphonium salts by treatment with t-butyl hypochlorite and hexamethylphosphorous triamide. Metathesis with ammonium hexafluorophosphate provides stable, isolable, crystalline salts which undergo clean nucleophilic diplacement with

  已经开发出第一种直接从手性碳中心置换硫的通用方法。通过用次氯酸叔丁酯和六甲基亚磷酸三酰胺处理，手性硫醇易于转化为相应的硫代salts盐。六氟磷酸铵的复分解反应提供稳定，可分离的结晶盐，该盐可以与各种杂原子和碳基亲核试剂进行干净的亲核置换，从而提供了立体化学已颠倒的产品。
• Versatile and Sustainable Synthesis of Cyclic Imides from Dicarboxylic Acids and Amines by Nb₂O₅as a Base-Tolerant Heterogeneous Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Junya Hasegawa、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201404538

  日期：2014.10.27

  Catalytic condensation of dicarboxylics acid and amines without excess amount of activating reagents is the most atom‐efficient but unprecedented synthetic method of cyclic imides. Here we present the first general catalytic method, proceeding selectively and efficiently in the presence of a commercial Nb2O5 as a reusable and base‐tolerant heterogeneous Lewis acid catalyst. The method is effective for

  二羧酸和胺的催化缩合反应没有过量的活化剂是最高效，最空前的环状酰亚胺合成方法。在这里，我们介绍了第一种通用催化方法，该方法在作为可重用和耐碱多相路易斯酸催化剂的商业Nb 2 O 5的存在下选择性而有效地进行。该方法可有效地从二羧酸或酸酐与胺，羟胺或氨直接合成药学上或工业上重要的环状酰亚胺，例如苯甲酰亚胺，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和未取代的环状酰亚胺。