rac-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,4,5-trihydrofuran-2-one | 1142950-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,4,5-trihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1142950-59-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: QYXNYUCNIBVLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydro-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-4-methyl-2(3H)-furanone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到rac-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use

  摘要：

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。

  公开号：

  US20090099253A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed ring expansion/ring opening of oxetanes using phosphine oxides as promoters under hydroformylation conditions
  作者：Fábio G. Delolo、Johannes Fessler、Helfried Neumann、Kathrin Junge、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112621

  日期：2022.9

  Phosphine oxides, especially tricyclohexylphosphine oxide (P7), promote the cobalt catalyzed carbonylative ring expansion and reductive ring opening reaction of oxetanes under syngas atmosphere. Depending on the substrate structure and the stability of the carbocation intermediate either γ-lactones or primary alcohols are obtained in moderate to excellent yields. Syngas proved to play a crucial role

  氧化膦，尤其是三环己基氧化膦( P7 )，在合成气气氛下促进了钴催化的氧杂环丁烷的羰基化扩环和还原开环反应。取决于底物结构和碳正离子中间体的稳定性，γ-内酯或伯醇均能以中等至优异的产率获得。合成气被证明对催化剂活性及其在该过程中的稳定性起着至关重要的作用。具有高可持续性排名的绿色溶剂，如碳酸二甲酯 (DMC)，可用于替代传统溶剂。两种方法的优化条件为底物 (1 mmol)、Co 2 (CO) 8 (2 mol%)、DMC (2 mL)、100 °C、气相 – CO/H 2(1:1) 40 atm, 24 h 导致 56-94% 的扩环收率和 65-94% 的氧杂环丁烷开环收率。
• [EN] INTERNALLY MASKED NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ACAMPROSATE À LIBÉRATION PAR CYCLISATION DE NÉOPENTYLSULFONYLESTER À MASQUAGE INTERNE, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2009052191A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.