E-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-1-furan-2-yl-propenone；(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: HFQWTDLTLXWXHX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66 %的产率得到3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  中等亲脂性 2-(Het)aryl-6-dithioacetals、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals 和 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals：作为潜在的抗糖尿病 AMPK 激活剂的合成和初步评估

  摘要：

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117303
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 5-溴水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53 %的产率得到E-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  中等亲脂性 2-(Het)aryl-6-dithioacetals、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals 和 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals：作为潜在的抗糖尿病 AMPK 激活剂的合成和初步评估

  摘要：

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117303

文献信息

• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Derivatives of 1-(Hydroxy/substituted Phenyl)-3-arylpropenones
  作者：Galal A. M. Nawwar、Bahiga M. Haggag、Randa H. Swellam

  DOI：10.1002/ardp.19933261012

  日期：——

  hydrolyzed affording the 3‐(2‐furyl)‐5‐(2‐hydroxy/substituted phenyl) pyrazoles 8a,b. The hydroxyimino derivatives 10a‐c were synthesized together with their corresponding isoxazole derivatives 11a‐c. ‐ Molluscicidal assay indicated that the oximes 10b, c. the isoxazole 11b, the pyrazole 8b, and its N‐carbamoyl derivative 9b are most effective. They have in common the conjugated system shown in Fig. 1 which

  测试了几种 1-（羟基/取代苯基）丙烯酮作为杀软体动物剂，其中 1-（2-羟基/取代苯基）-3-（2-呋喃基）丙烯酮 1a-c 显示出最有希望的结果。为了提高其活性，人们制备了新的二氢吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪及其硫代和脱氢衍生物。吡唑并[1,5-c][1,3]苯并恶嗪4a、b经水解得到3-(2-呋喃基)-5-(2-羟基/取代苯基)吡唑8a、b。羟基亚氨基衍生物 10a-c 与其相应的异恶唑衍生物 11a-c 一起合成。- 杀软体动物试验表明肟 10b、c。异恶唑 11b、吡唑 8b 及其 N-氨基甲酰基衍生物 9b 最有效。它们具有共同的共轭系统，如图 1 所示，大概是活性核心。