1-Methyl-3-vinyloxycyclohexene | 100144-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-vinyloxycyclohexene
• 英文别名: 3-Methyl-Δ²-cyclohexenyl-vinyl-aether；Cyclohexene, 1-methyl-3-vinyloxy-；3-ethenoxy-1-methylcyclohexene
• CAS: 100144-30-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZVWILVYIAGRGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-vinyloxycyclohexene 生成 2-(1-甲基环己-2-烯-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇二乙烯基醚 、 3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 (1,10-phenanthroline)palladium(II) acetate 作用下， 生成 1-Methyl-3-vinyloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f

文献信息

• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• Catalysis by lithium perchlorate in dichloromethane: Diels-Alder reactions and 1,3-Claisen rearrangements
  作者：Manfred T. Reetz、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87187-8

  日期：1993.7

  Lithium perchlorate suspended in dichloromethane is an efficient catalyst (4 – 25 mol-%) for stereoselective Diels-Alder, hetero-Diels-Alder and regioselective 1,3-Claisen rearrangements; this process is milder, safer and environmentally less precarious than the use of 1 – 5 molar solution of LiClO4 in ether described previously in the literature.

  悬浮在二氯甲烷中的高氯酸锂是一种有效的催化剂（4 – 25 mol％），可用于立体选择性Diels-Alder，杂Diels-Alder和区域选择性1,3-Claisen重排；与先前文献中所述的在乙醚中使用1至5摩尔的LiClO 4摩尔溶液相比，该过程更为温和，安全和环保。
• Stereospecific Angular Alkylation. A New Application of the Claisen Rearrangement¹
  作者：Albert W. Burgstahler、Ivan C. Nordin

  DOI：10.1021/ja01462a039

  日期：1961.1
• LAROCK, RICHARD C.;STINN, DEAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2767-2770
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STINN, DEAN E.

  DOI：——

  日期：——
• [1,3]-Sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers at ambient temperature in 3.0 M lithium, perchlorate-diethyl ether
  作者：Paul A. Grieco、Jerry D. Clark、Christopher T. Jagoe

  DOI：10.1021/ja00014a069

  日期：1991.7