N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺 | 29182-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺
• 英文名称: 4'-Acetyl-α-bromacetanilid
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-bromoacetamide
• CAS: 29182-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02974382
• 分子量: 256.099
• InChiKey: VXYNUOWJSXXSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-[4-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole/oxime hybrids as new strategy for nitric oxide donors: Synthesis, anti-inflammatory, ulceroginicity and antiproliferative activities

  摘要：

  A series of novel nitric oxide (NO) donating triazole/oxime hybrids was prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity and antiproliferative activity. Most of the tested compounds showed significant anti-inflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema method compared to indomethacin. Calculation of the ulcer indices and histopathological investigation indicated that the prepared NO-donating oximes exhibited less ulcerogenicity compared to their ketone intermediates and indomethacin. The NO-donating oximes 7i and 7k achieved remarkable cell growth inhibition activity against most of the tested cell lines. Compound 7k was found to be with high selectivity against CNS subpanel with selectivity ratio of 11.99 at GI(50) level. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Raadsveld, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 813,824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids as potential inhibitors of DNA gyrase and topoisomerase IV
  作者：Heba A. Hofny、Mamdouh F.A. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、Salah A. Abdel-Aziz、Bahaa G.M. Youssif、Nawal A. El-koussi、Ahmed S. Aboraia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104920

  日期：2021.7

  DNA gyrase and topoisomerase IV (topo IV) inhibitors are among the most interesting antibacterial drug classes without antibacterial pipeline representative. Twenty-four new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids were developed and tested against DNA gyrase and topoisomerase IV from Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The most potent compounds 4c, 4e, 4f, and 5e displayed

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的
• Identification of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides as new SLC-0111 analogues: Synthesis and evaluation of the carbonic anhydrase inhibitory activities
  作者：Mostafa M. Elbadawi、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Mahmoud F. Abo-Ashour、Eslam B. Elkaeed、Mohamed A. Abdelgawad、Khalid S. Alharbi、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Paola Gratteri、Mohammad M. Al-Sanea

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113360

  日期：2021.6

  As a front-runner selective CA IX inhibitor currently in Phase Ib/II clinical trials, SLC-0111 has been herein exploited as a lead molecule for development of new different sets of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides incorporating different functionalities; primary sulfonamide (5a-f), free carboxylic (8a, 8d), ethyl ester (8b, 8e), acetyl (8c, 8f) and nitro (10a, 10b), as potential carbonic

  作为目前处于 Ib/II 期临床试验的领先选择性 CA IX 抑制剂，SLC-0111 在此被用作开发新的不同组的N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺的先导分子，其中包含不同的功能；伯磺酰胺 ( 5a-f )、游离羧酸 ( 8a , 8d )、乙酯 ( 8b , 8e )、乙酰基 ( 8c , 8f ) 和硝基 ( 10a , 10b )，作为潜在的碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)抑制剂。已经检查了所有制备的类似物对四种人（h) 同工酶，h CA I、II、IX 和 XII。有趣的是，用柔性磺酰乙酰胺接头替换 SLC-0111 脲基接头，以及接头分支和延伸策略成功地增强了对h CA IX 异构体的抑制作用，例如在砜5a-d和5f中显示出比 SLC 更好的活性-0111。此外，基于磺酰胺的砜（5F）和基于羧酸的砜（图8a和图8d）证明朝向肿瘤相关的有趣选择性ħ CA IX同种型二者超过ħ
• Synthesis and biological evaluation of novel xanthine derivatives as potential apoptotic antitumor agents
  作者：Mohamed Hisham、Bahaa G.M. Youssif、Essam Eldin A. Osman、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.015

  日期：2019.8

  8-disubstituted xanthine derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested in a cell viability assay using human mammary gland epithelial cell line (MCF-10A) where all the compounds exhibited no cytotoxic effects and more than 90% cell viability at a concentration of 50 μM. The oxime containing compounds 7a-b and 17-24 were more active as antiproliferative agents than their non-oxime

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g
• Design, synthesis and antitrypanosomal activity of heteroaryl-based 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Montaser Sh. Shaykoon、Adel A. Marzouk、Osama M. Soltan、Amira S. Wanas、Mohamed M. Radwan、Ahmed M. Gouda、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103933

  日期：2020.7

  identified as potential/valid targets for most of the antitrypanosomal agents. The results of the docking study revealed high binding scores toward many of the selected enzymes. A good correlation was observed only between log (IC50) of antitrypanosomal activity of the new compounds and their calculated Ki values against TryR enzyme (R2 = 0.726). Compound 3b, the most active as antitrypanosomal agents exhibited

  两个系列的新型1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺3a-b和4a-b和5-吡嗪-2-基-3H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮9a-h被设计和合成。使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定了制备的化合物。已经用α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）作为对照药物评估了合成的化合物3a，3b，4a，4b，9a，9b，9d-e和9f的针对布鲁氏锥虫的体外锥虫活性。结果表明，一般而言，3b是活性最高的化合物，而且比对照DFMO更有效。与DFMO相比，3b的效价比参考值高8倍，IC50为0.79μM，IC90为1.35μM（IC50 = 6.10μM，IC90为8.66μM）。所测试的化合物对L6细胞显示出中等的细胞毒性，选择性指数范围为12（9d）至102（3b）。对十种布鲁氏菌酶进行了对接研究，这些酶已被确定为大多数抗锥虫病药物的潜在/有效靶标。对接研究的结果表明，与许多所选酶的结合分数很高。仅