6-methyl-4-(2-(1-methyl-1H-pyrr-2-yl)ethynyl)-2H-pyran-2-one | 1309802-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-4-(2-(1-methyl-1H-pyrr-2-yl)ethynyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-[2-(1-methylpyrrol-2-yl)ethynyl]pyran-2-one
• CAS: 1309802-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RINCWLIELTUYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 norbornene 、 6-methyl-4-(2-(1-methyl-1H-pyrr-2-yl)ethynyl)-2H-pyran-2-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.3h， 以82%的产率得到(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-6-methyl-4-[1-oxo-2-(1-methyl-1H-pyrr-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-3-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的非对称内部杂芳族炔烃与降冰片烯的分子间Pauson-Khand反应中的区域化学

  摘要：

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co

  DOI：

  10.1021/jo200664m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-1-甲基-1H-吡咯 、 5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到6-methyl-4-(2-(1-methyl-1H-pyrr-2-yl)ethynyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的非对称内部杂芳族炔烃与降冰片烯的分子间Pauson-Khand反应中的区域化学

  摘要：

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co

  DOI：

  10.1021/jo200664m