1-(2-Methoxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one | 179335-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 179335-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IDJBBNSAJCNWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-Δ¹-2-(2-hydroxyphenyl)-5-pyrrolinecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of 5-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-mercaptopropionyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  (2S, 5R)-(+)-或(2R, 5S)-(-)-硫醇（4a或4b）是通过催化氢化相应的(S)-(-)-或(R)-(+)-吡咯啉羧酸（8a或8b），该酸与(R)-(-)-1, 2-二苯基乙胺进行分离后合成的，随后进行酸酐化反应与3-(苯甲硫基)丙酰氯和氨解反应。将这些硫醇转化为相应的O,S-二乙酸酯（16a和16b），再通过其O,S-二乙酸酯（17a和17b）进行表异构化和氨解反应，转化为(2R, 5R)-(+)-和(2S, 5S)-(-)-硫醇（18a和18b）。这些硫醇的立体化学是在以叔丁氧羰基-L-谷氨酸γ-苄酯（9）为基础的合成和质子核磁共振（1H-NMR）分析的基础上阐明的。对这些硫醇进行了体外抗血管紧张素转化酶的抑制活性测试，其中(2S, 5R)-5-(2-羟基苯基)-1-(3-巯基丙酰)-2-吡咯烷羧酸（4a）显示出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4836
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-morpholinopropanone hydrochloride 、 硫酸二甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Methoxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of 5-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-mercaptopropionyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  (2S, 5R)-(+)-或(2R, 5S)-(-)-硫醇（4a或4b）是通过催化氢化相应的(S)-(-)-或(R)-(+)-吡咯啉羧酸（8a或8b），该酸与(R)-(-)-1, 2-二苯基乙胺进行分离后合成的，随后进行酸酐化反应与3-(苯甲硫基)丙酰氯和氨解反应。将这些硫醇转化为相应的O,S-二乙酸酯（16a和16b），再通过其O,S-二乙酸酯（17a和17b）进行表异构化和氨解反应，转化为(2R, 5R)-(+)-和(2S, 5S)-(-)-硫醇（18a和18b）。这些硫醇的立体化学是在以叔丁氧羰基-L-谷氨酸γ-苄酯（9）为基础的合成和质子核磁共振（1H-NMR）分析的基础上阐明的。对这些硫醇进行了体外抗血管紧张素转化酶的抑制活性测试，其中(2S, 5R)-5-(2-羟基苯基)-1-(3-巯基丙酰)-2-吡咯烷羧酸（4a）显示出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4836