(6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-5,5-dimethyldihydropyran-2,4-dione | 1174504-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-5,5-dimethyldihydropyran-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 1174504-26-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: RCHJXCDZVWBWSR-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-5,5-dimethyldihydropyran-2,4-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到(6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-4-methoxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,2-dimethylpentanoic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(6R)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-5,5-dimethyldihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003