(R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid | 62961-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-phenylbut-3-ynoic acid
• CAS: 62961-96-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HWIWGEYXRYFNOA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1，3-苯并恶嗪作为手性佐剂，高度对映体合成α-羟酸

  摘要：

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87677-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-benzoyl-N-benzyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1，3-苯并恶嗪作为手性佐剂，高度对映体合成α-羟酸

  摘要：

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87677-8

文献信息

• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。