ethyl 1-benzoyl-3-(phenylthio)cyclobut-2-enecarboxylate | 1312205-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-3-(phenylthio)cyclobut-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzoyl-3-phenylsulfanylcyclobut-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1312205-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: NAYCXBVBISVCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(I) triflate benzene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-benzoyl-2-(phenylthio)cyclobut-2-enecarboxylate 、 ethyl 1-benzoyl-3-(phenylthio)cyclobut-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）和Cu（II）催化的不饱和β-酮酸酯的环和Michael加成反应

  摘要：

  α-亚烷基β-酮酸酯2-碳乙氧基环戊烯酮（1a）和丙烯酸2-苯甲酰基丙烯酸乙酯（1b）与1,2-二甲基丁二烯（2）（Diels-Alder），N-苄基-N-（环己基乙炔基）-4-甲基苯磺酰胺反应（3）（菲西尼反应），乙炔基（苯基）硫烷（4）（[2 + 2]环加成）和1,2,5-三甲基-1 H-吡咯（5）（迈克尔加成）在铜存在下（I）（6）或三氟甲磺酸铜（II）（7）（1-2摩尔％）在二氯甲烷中。此便捷协议将1a和1b转换为相应的环加成（8 – 10）或Michael加成（11）产物在0.5 – 3 h反应时间后收率很高，无需纯化溶剂或惰性气体气氛。

  DOI：

  10.1021/jo200776c