phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1322656-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-6)GlcNAc(b1-6)GlcNAc(b1-6)GlcNAc(b)-SPh；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1322656-81-4
• 化学式: C₃₈H₅₈N₄O₂₀S
• 分子量: 922.959
• InChiKey: ZVVTVNVOSCIRLT-SOHXWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 dispersin B 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029