ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 126067-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylpyrazole-5-carboxylate；ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 126067-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: WKFHAIRMDILNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-(5-fluorouracil-1-yl)acetamido)ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds

  摘要：

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x13955977912102
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 、 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 25.5h， 以67%的产率得到ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过一锅酰胺化/ N-芳基化反应 合成吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones †

  摘要：

  从容易制备的1-（2-氯苯基-5-乙基羧酸）吡唑和各种伯酸酯合成新的吡唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的有效的一锅无过渡金属方法描述了烷基胺。新的5，6-稠合环系统合成中涉及的关键步骤是形成酰胺中间体，然后通过亲核芳族取代进行分子内N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01407k