(3R,4R)-4-Hydroxy-3-[hydroxy-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-dihydro-furan-2-one | 331686-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-Hydroxy-3-[hydroxy-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-3-[hydroxy-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 331686-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: BZOPJHLQWVHZTO-KBCWANFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Hydroxy-3-[hydroxy-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-1-hydroxy-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 、 (R)-3-羟基-gamma-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(3R,4R)-4-Hydroxy-3-[hydroxy-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。
• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。