(E)-2-methyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one | 1246788-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-2-methyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1246788-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: VLJFTLPGFJHOEX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-methyl-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基乙烯基锂的快速和缓慢生成：含CF3的烯丙醇，烯丙胺和乙烯基酮的合成和应用

  摘要：

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000139
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 (E)-N,N,2-trimethyl-3-phenylacrylamide 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以66%的产率得到(E)-2-methyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基乙烯基锂的快速和缓慢生成：含CF3的烯丙醇，烯丙胺和乙烯基酮的合成和应用

  摘要：

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000139