(2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone | 52824-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-5-phenyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone；(2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52824-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: WICIJBIBAZXXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone 、 环丙甲酰丙酮 在 硫酸 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以Preparative HPLC (30% CH3CN/H20) afforded 29 mg (17%) cyclopropyl-(6-methyl-2,4-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone as a light yellow powder的产率得到cyclopropyl-(6-methyl-2,4-diphenyl-thieno[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Thieno-pyridine derivatives as allosteric enhancers of the GABAB receptors

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义。本发明的化合物对GABAB受体具有活性，并且可用于治疗各种中枢神经系统疾病，包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌肌肉僵硬、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化、脑瘫、神经病性疼痛和与可卡因和尼古丁有关的渴望、精神病、惊恐障碍、创伤后应激障碍和胃肠疾病。

  公开号：

  US07390903B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-benzoyl-5-phenyl-thiophen-2-yl)-acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2-amino-5-phenylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Effects of Conformational Restriction of 2-Amino-3-benzoylthiophenes on A₁ Adenosine Receptor Modulation

  摘要：

  2-Amino-3-benzoylthiophenes (2A3BTs) have been widely reported to act as allosteric enhancers (A Es) at the A(1) adenosine receptor (A(1)AR). Herein we describe the synthesis of a series of 1-aminoindeno[1,2-c]thiophen-8-ones and a series of (2-aminoindeno[2,1-b]thiophen-3-yl)(phenyl)methanones as conformationally rigid analogues of the 2A3BTs. These compounds were screened using a functional assay of A(1)AR-mediated phosphorylation of extracellular signal-regulated kinases 1 and 2 (ERK 1/2) in intact Chinese hamster ovary (CHO) cells to identify both potential agonistic effects as well as the ability to allosterically modulate the activity of the orthosteric agonist, N-6-(R-phenylisopropyl)adenosine (R-PIA). All of the 1-aminoindeno[1,2-c]thiophen-8-ones (14a-c and 17a-f) proved either to be inactive or behaved as antagonists in the functional assay. However, the (2-aminoindeno[2, 1-b]thiophen-3-yl)(phenyl)methanones with para-chloro substitution (compounds 25b, 25d, and 25f) did significantly augment the R-PIA response, indicating a positive allosteric effect.

  DOI：

  10.1021/jm1008538

文献信息

• 3-Cyanoallyl boronates are versatile building blocks in the synthesis of polysubstituted thiophenes
  作者：Wenjie Shao、Sherif J. Kaldas、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c7sc00831g

  日期：——

  boronates have been used to generate a wide range of borylated thiophenes, which represent a valuable class of heterocycles in modern drug discovery. Subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling enabled the synthesis of pharmaceutically important 3,5-disubstituted aminothiophenes. Moreover, late stage functionalization gave access to borylated bromothiophene and thieno[2,3-b]pyridines.

  我们报道了迄今为止使用母体α-硼醛和腈的缩合制备前所未有的3-氰基烯丙基硼酸酯的方法。所得的硼酸烯丙酯已被用于产生各种硼化的噻吩，其代表了现代药物发现中有价值的一类杂环。随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得能够合成药学上重要的3,5-二取代氨基噻吩。此外，后期功能化使人们可以获得硼化的溴噻吩和噻吩并[2,3-b]吡啶。
• WO2006/63732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS GABA-B ALLOSTERIC ENHANCERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1828199B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7390903B2
  申请人：——

  公开号：US7390903B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS GABA-B ALLOSTERIC ENHANCERS<br/>[FR] DERIVES DE LA THIENO-PYRIDINE RENFORÇATEURS ALLOSTERIQUES DU GABA-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006063732A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), Wherein R¹ to R⁵ are as defined in the specification which compounds are active on the GABA_B
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R¹ à R⁵ sont tels que définis dans les spécifications. Lesdits composés agissent sur le récepteur GABA_B