4-aminofuroxan-3-carboxamide oxime | 206363-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-aminofuroxan-3-carboxamide oxime
• 英文别名: 4-amino-3-amino(hydroxyimino)methylfuroxan；4-amino-3-aminooximfuroxan；4-amino-N'-hydroxy-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboximidamide
• CAS: 206363-18-0
• 化学式: C₃H₅N₅O₃
• 分子量: 159.104
• InChiKey: STMWTKVSJZFRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-aminofuroxan-3-carboxamide oxime 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-dimethylaminomethyleneaminofuroxan-3-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  通过使三聚呋喃三聚化来提高精力充沛的表现†

  摘要：

  引入N-氧化物是改善含氧化合物的氧平衡，密度和爆轰性能的有用方法。在这里，我们介绍一系列新的三呋喃化合物4-6的设计和合成。通过单晶X射线衍射确定4和5的结构。化合物5是呋喃并稠合的1，2-重氮电影的第一个代表。化合物5的零氧平衡以及中等灵敏度（IS = 19 J，FS = 80 N）和爆炸特性（D = 9417 ms -1，P = 39.2 GPa）使其成为RDX和HMX的有希望的替代品。化合物6的高密度，正氧平衡和爆炸特性接近CL-20，可能有助于其找到潜在的应用，成为高能量密度的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ta02274g
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈2-氧化物 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到4-aminofuroxan-3-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of derivatives of 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253172

文献信息

• Synthesis, Characterization and Properties of Ureido‐Furazan Derivatives
  作者：Tobias S. Hermann、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/jhet.3109

  日期：2018.4

  razan and 3,4‐dinitroureido‐furazan. Furthermore, furazan derivatives linked to a second amino‐oxadiazole were synthesized. All compounds were intensively characterized by X‐ray diffraction measurements, NMR spectroscopy, vibrational spectroscopy (IR, Raman), BAM sensitivity tests and differential thermal analysis. The energetic properties were calculated using Explo5 6.03.

  进行了多种氨基呋喃呋喃与氯磺酰基异氰酸酯的反应，以合成脲基呋喃烷。在3-硝基-4-硝基脲基呋喃和3,4-二硝基脲呋喃中，硝化成硝基脲基呋喃成功。此外，还合成了与第二个氨基恶二唑连接的呋喃山衍生物。通过X射线衍射测量，NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），BAM敏感性测试和差热分析对所有化合物进行了深入的表征。使用Explo5 6.03计算能量性质。
• C₈N₁₂O₁₀: a promising energetic compound with excellent detonation performance and desirable sensitivity
  作者：Hualin Xiong、Guangbin Cheng、Zaichao Zhang、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c9nj00955h

  日期：——

  Among energetic materials, there is a significant challenge faced by researchers to seek an optimal balance between high performance and safety. By combination of furoxan and 1,2,4-oxadiazole backbones and C–NO2 moieties, a promising energetic molecule, bis(4-nitro-1,2,5-oxadiazole-2-oxid-3-yl)-azo-1,2,4-oxadiazole (6), was prepared and characterized by IR, multinuclear NMR spectroscopy, elemental

  在高能材料中，研究人员面临着巨大的挑战，要在高性能和安全性之间寻求最佳平衡。通过呋喃喃和1,2,4-恶二唑骨架和C–NO 2部分的组合，一个有前途的高能分子，双（4-硝基-1,2,5-恶二唑-2-氧化-3-基）-偶氮-制备了1,2,4-恶二唑（6），并通过IR，多核NMR光谱，元素分析，DSC测量和单晶X射线衍射进行了表征。它具有高密度（1.92 g cm -3），可接受的热稳定性（182°C）和高形成热（1188.8 kJ mol -1 /2.8 kJ g -1）。计算的爆震性能（D = 9666 ms -1和P = 42.8 GPa）与CL-20相当（9706 ms -1和45.2 GPa）。更重要的是，它显示出理想的冲击和摩擦敏感度（IS：12 J，FS：180 N），不如HMX（IS：7.4 J，FS：120 N）敏感。此外，进行了化合物6的爆炸试验。结果表明，化合物6比常用的二次炸药RDX更强大（D
• 含氧化呋咱环硝仿含能化合物或其可用的盐及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN114634462A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了含氧化呋咱环硝仿含能化合物或其可用的盐，其通过在氧化呋咱侨联环中引入噁二唑环和偶氮基团，氧化呋咱环上的配位氧能够有效的提升密度，偶氮基团能有效提升氮含量和生成焓，使得其在含能材料应用中更加有优势。本发明从已知可得的原料出发，通过多步反应功合成了含氧化呋咱环中性硝仿化合物以及含氧化呋咱环含能盐，合成的硝仿化合物的爆轰性能在当前已知的中性硝仿化合物中拥有明显优势，该化合物具有作为推进剂氧化剂使用的巨大潜力。
• Synthesis and properties of derivatives of 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid
  作者：V. G. Andrianov

  DOI：10.1007/bf02253172

  日期：1997.8
• Boosting energetic performance by trimerizing furoxan
  作者：Chunlin He、Haixiang Gao、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c8ta02274g

  日期：——

  present the design and syntheses of a new series of trifuroxan compounds 4–6. The structures of 4 and 5 were determined by single crystal X-ray diffraction. Compound 5 is the first representative of furoxan fused 1,2-diazocine. The zero oxygen balance along with moderate sensitivities (IS = 19 J, FS = 80 N) and detonation properties (D = 9417 m s−1, P = 39.2 GPa) of compound 5 makes it a promising replacement

  引入N-氧化物是改善含氧化合物的氧平衡，密度和爆轰性能的有用方法。在这里，我们介绍一系列新的三呋喃化合物4-6的设计和合成。通过单晶X射线衍射确定4和5的结构。化合物5是呋喃并稠合的1，2-重氮电影的第一个代表。化合物5的零氧平衡以及中等灵敏度（IS = 19 J，FS = 80 N）和爆炸特性（D = 9417 ms -1，P = 39.2 GPa）使其成为RDX和HMX的有希望的替代品。化合物6的高密度，正氧平衡和爆炸特性接近CL-20，可能有助于其找到潜在的应用，成为高能量密度的氧化剂。