2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl) quinolone | 1619942-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl) quinolone
• 英文别名: 2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)quinoline；2-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-triazol-4-yl]quinoline
• CAS: 1619942-66-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: PNDSMXYPDVQZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(quinolin-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl) quinolone
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的2 H -1,2,3-三唑类化合物康普他汀A-4的顺式类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已经从（Z）-取代的二芳基丙烯腈（1a-1p）制备了一系列康维他汀A-4（CA-4）类似物，该两步合成是从适当的芳醛和丙烯腈进行两步合成而获得的。评价所得的4，5-二取代的2 H -1,2,3-三唑对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。二芳基丙烯腈类似物2l在筛选研究中表现出最有效的抗癌活性，针对人类癌细胞组中几乎所有细胞系的GI 50值<10 nM，针对癌细胞SF-的TGI值<10 nM。 539，MDA-MB-435，OVCAR-3和A498。此外，化合物的计算机对接研究为了使这些化合物的抗癌特性合理化，在微管蛋白的活性位点内进行了2l，2e和2h。从计算机研究中，预测化合物2e与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相比，与化合物2l和2h具有更好的亲和力。还通过针对9LSF大鼠神经胶质瘤细胞的集落形成测定法评估了类似物2e的抗癌活性，并提供了7.5nM的LD 50。进行了使用类似物2e的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.041

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRIAZOLES DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2015153635A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure describes disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided, examples include 4,5-diaryl-1,2,3-triazoles, 4-aryl-5-heteroaryl-1,2,3-triazoles. These compounds are synthesized by treating diaryl or aryl-heteroaryl substituted olefins with azides in the presence of a proton donor or acceptor. The inhibition of tubulin polymerization using these 1,2,3-triazoles is also described.

  本公开描述了二取代三唑，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式（I）的化合物，例如包括4,5-二芳基-1,2,3-三唑，4-芳基-5-杂芳基-1,2,3-三唑。这些化合物是通过在质子给体或受体存在的情况下，处理二芳基或芳基-杂芳基取代的烯烃与偶氮化物而合成的。还描述了使用这些1,2,3-三唑抑制微管聚合作用。
• Disubstituted triazole analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10239844B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided.

  本发明涉及二取代三唑、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)化合物。
• Preparation of 4,5 disubstituted-2H-1,2,3-triazoles from (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles
  作者：Nikhil Reddy Madadi、Narsimha Reddy Penthala、Lin Song、Howard P. Hendrickson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.045

  日期：2014.7

  2H-1,2,3-Triazoles (2) were synthesized by [3+2] cycloaddition of (Z)-2,3-diaryl substituted acrylonitriles (1) with sodium azide and ammonium chloride in DMF/water. This method represents a facile and efficient reaction procedure for the synthesis of 4,5-diary1-2H-1,2,3-triazoles in modest to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS
  申请人：Madadi Nikhil Reddy

  公开号：US20170015635A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided.
• US9938246B2
  申请人：——

  公开号：US9938246B2

  公开（公告）日：2018-04-10