1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one | 872111-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 872111-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CPEZVJLUFDDWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1,3-Dihydro-1,3-dimethyl-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为潜在的抗白血病药物的设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  这项研究涉及新的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的合成，其特征是将1,4-苯并二氮杂环用作帽，通过酰胺功能或三键作为连接单元连接到带有异羟肟酸酯功能的线性烷基链上。 Zn2 +-螯合基团。在人类急性早幼粒细胞白血病NB4细胞中进行的生物学测试表明，新的杂种可以诱导组蛋白H3 / H4乙酰化，生长停滞以及细胞凋亡。值得注意的是，手性化合物表现出立体选择性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.119
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到1,3-dimethyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为潜在的抗白血病药物的设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  这项研究涉及新的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的合成，其特征是将1,4-苯并二氮杂环用作帽，通过酰胺功能或三键作为连接单元连接到带有异羟肟酸酯功能的线性烷基链上。 Zn2 +-螯合基团。在人类急性早幼粒细胞白血病NB4细胞中进行的生物学测试表明，新的杂种可以诱导组蛋白H3 / H4乙酰化，生长停滞以及细胞凋亡。值得注意的是，手性化合物表现出立体选择性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.119

文献信息

• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20060217362A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  揭示了一些化合物，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，可用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长的作用持续时间。
• US3991048A
  申请人：——

  公开号：US3991048A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Design, synthesis and preliminary biological evaluation of new hydroxamate histone deacetylase inhibitors as potential antileukemic agents
  作者：L. Guandalini、C. Cellai、A. Laurenzana、S. Scapecchi、F. Paoletti、M.N. Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.119

  日期：2008.9

  concerns the synthesis of new histone deacetylase inhibitors (HDACi) characterized by a 1,4-benzodiazepine ring used as the cap, joined through an amide function or a triple bond as connection units, to a linear alkyl chain bearing the hydroxamate function as Zn2+-chelating group. Biological tests performed in human acute promyelocytic leukemia NB4 cells showed that new hybrids can induce histone H3/H4

  这项研究涉及新的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的合成，其特征是将1,4-苯并二氮杂环用作帽，通过酰胺功能或三键作为连接单元连接到带有异羟肟酸酯功能的线性烷基链上。 Zn2 +-螯合基团。在人类急性早幼粒细胞白血病NB4细胞中进行的生物学测试表明，新的杂种可以诱导组蛋白H3 / H4乙酰化，生长停滞以及细胞凋亡。值得注意的是，手性化合物表现出立体选择性活性。