4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethyl-1,3-phenylene diacetate | 57369-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethyl-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: 2,4-Diacetoxy-3,6-dimethyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 2,4-diacetyloxy-3,6-dimethylbenzoate
• CAS: 57369-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: RGYSKVJOBMTXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橡苔 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethyl-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Chemical Modification, and Anticancer Activity of Major Metabolites of the Lichen Parmotrema mesotropum

  摘要：

  通过对地衣 Parmotrema mesotropum 的氯仿-甲醇（1:1）提取物进行广泛的色谱纯化，分离出了赤藓酸甲酯（1）、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、orcinol（3）和 atranorin（4）。对这两种主要代谢物（1 和 2）进行化学修饰后，共合成了 15 种类似物。对合成的类似物及其母体化合物进行了抗癌潜力评估，评估对象包括五种人类癌症细胞系。在测试的样品中，化合物 1g 对三种癌细胞株，即 DU145（IC50 20.07 μM）、MCF-7（IC50 20.94 μM）和 U87MG（IC50 25.32 μM）表现出了强效活性。该化合物可作为进一步开发的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02824-2

文献信息

• MAJUMDER, P. L.;LAHIRI, S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 771-774
  作者：MAJUMDER, P. L.、LAHIRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4142053A
  申请人：——

  公开号：US4142053A

  公开（公告）日：1979-02-27
• Majumder, P. L.; Lahiri, S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 771 - 774
  作者：Majumder, P. L.、Lahiri, S.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation, Chemical Modification, and Anticancer Activity of Major Metabolites of the Lichen Parmotrema mesotropum
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Reddy Srilakshmi Tirupathamma、G. Sagarika、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1007/s10600-019-02824-2

  日期：2019.9

  Extensive chromatographic purification of the chloroform–methanol (1:1) extract of the lichen Parmotrema mesotropum led to the isolation of methyl hematommate (1), methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (2), orcinol (3), and atranorin (4). The two major metabolites (1 and 2) were subjected to chemical modification and a total of 15 analogues were synthesized. The synthesized analogues and their parent compounds were evaluated for their anticancer potential against a panel of five human cancer cell lines. Among the tested samples, compound 1g showed potent activity against three cancer cell lines, namely DU145 (IC50 20.07 μM), MCF-7 (IC50 20.94 μM), and U87MG (IC50 25.32 μM). This compound can be considered as lead a molecule for further development.

  通过对地衣 Parmotrema mesotropum 的氯仿-甲醇（1:1）提取物进行广泛的色谱纯化，分离出了赤藓酸甲酯（1）、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、orcinol（3）和 atranorin（4）。对这两种主要代谢物（1 和 2）进行化学修饰后，共合成了 15 种类似物。对合成的类似物及其母体化合物进行了抗癌潜力评估，评估对象包括五种人类癌症细胞系。在测试的样品中，化合物 1g 对三种癌细胞株，即 DU145（IC50 20.07 μM）、MCF-7（IC50 20.94 μM）和 U87MG（IC50 25.32 μM）表现出了强效活性。该化合物可作为进一步开发的先导分子。