2-(3-(4-fluorophenyl)-1-morpholinoprop-2-yn-1-yl)phenol | 1418311-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-(4-fluorophenyl)-1-morpholinoprop-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-ynyl]phenol；2-[3-(4-fluorophenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-ynyl]phenol
• CAS: 1418311-14-4
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: DOQQPYPRCQZJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-fluorophenyl)-1-morpholinoprop-2-yn-1-yl)phenol 在 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(2-(4-fluorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-(4-氟苯基)丙-2-炔酸 、 水杨醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到2-(3-(4-fluorophenyl)-1-morpholinoprop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于合成炔丙胺的无金属和无溶剂多组分脱羧A3偶联：实验，计算和生物学研究。

  摘要：

  邻羟基苯甲醛，仲胺和炔酸的脱羧A3偶联是在无催化剂和无溶剂条件下进行的。所开发的方法为合成羟基化的炔丙基胺提供了一种无浪费的方法，羟基化的炔丙基胺是各种生物活性杂环骨架的通用前体。实验和密度泛函理论研究表明，原位形成的邻醌类中间体（由邻羟基苯甲醛和胺形成）与炔酸进行协同的Eschweiler-Clarke型脱羧反应。评价合成的化合物对MAO-A，MAO-B和AChE的抑制活性，作为治疗各种神经系统疾病的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02806

文献信息

• Concise Synthesis of α-Substituted 2-Benzofuranmethamines and Other 2-Subsituted Benzofurans via α-Substituted 2-Benzofuranmethyl Carbocation Intermediates
  作者：Nikhom Wongsa、Ubonta Sommart、Thunwadee Ritthiwigrom、Arife Yazici、Somdej Kanokmedhakul、Kwanjai Kanokmedhakul、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo302554v

  日期：2013.2.1

  Propargyl amines 4, where R3 is aryl, undergo 5-exo-dig cyclization reactions under relatively mild conditions (AgNO3, DMF, 60 °C, 1 h) to give 3-amino-2,3-dihydro-2-arylmethylidenebenzofurans 5 (R3 = aryl). In contrast, substrates where R3 is alkyl undergo competing 6-endo-dig and 5-exo-dig cyclization processes. The hydroxymethyl substrate 4 (R3 = CH2OH), however, was smoothly converted to its corresponding

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF
• Metal- and Solvent-Free Multicomponent Decarboxylative A³-Coupling for the Synthesis of Propargylamines: Experimental, Computational, and Biological Investigations
  作者：Pavneet Kaur、Bhupinder Kumar、Kamlesh K. Gurjar、Rohtash Kumar、Vinod Kumar、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02806

  日期：2020.2.21

  Decarboxylative A3-coupling of ortho-hydroxybenzaldehydes, secondary amines, and alkynoic acids is performed under catalyst and solvent-free conditions. The developed methodology provided a waste-free method for the synthesis of hydroxylated propargylamines which are versatile precursors for various bioactive heterocyclic scaffolds. The experimental and density functional theory studies revealed that

  邻羟基苯甲醛，仲胺和炔酸的脱羧A3偶联是在无催化剂和无溶剂条件下进行的。所开发的方法为合成羟基化的炔丙基胺提供了一种无浪费的方法，羟基化的炔丙基胺是各种生物活性杂环骨架的通用前体。实验和密度泛函理论研究表明，原位形成的邻醌类中间体（由邻羟基苯甲醛和胺形成）与炔酸进行协同的Eschweiler-Clarke型脱羧反应。评价合成的化合物对MAO-A，MAO-B和AChE的抑制活性，作为治疗各种神经系统疾病的潜在候选药物。