(6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3] dioxol-5-yl-)methanol | 1192659-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3] dioxol-5-yl-)methanol
• 英文别名: (6-bromo-7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol；(6-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol；(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 1192659-02-1
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: LSDFOWCSKQETPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3] dioxol-5-yl-)methanol 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (-)-eupomatilone 1
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3] dioxol-5-yl-)methanol
  参考文献：
  名称：

  走向五味子烯的全合成：二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591539

文献信息

• Isolation, synthesis, and neurite outgrowth-promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum
  作者：Shigeki Takaoka、Noriko Takaoka、Yuka Minoshima、Jian-Mei Huang、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.015

  日期：2009.10

  Two new prenylated C6–C3 compounds, illicinin A (1) and (4S)-illicinone I (2), were isolated from the flowers of Illicium anisatum. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods. The absolute structure of (4S)-illicinone I was determined by comparing its CD spectrum and specific rotation with those of (4S)-illicinone A (4). Illicinin A (1) and 4-allyl-2,6-dimethoxy-3

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。
• Towards the Total Synthesis of Schisandrene: Stereoselective Synthesis of the Dibenzocyclooctadiene Lignan Core
  作者：K. Babu、Arramshetti Venkanna、Borra Poornima、Bandi Siva、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0036-1591539

  日期：2018.4

  A stereoselective synthesis of the dibenzocyclooctadiene ­lignan core of the natural product schisandrene is described. Starting from readily available gallic acid, the synthetic strategy involves Suzuki–Miyaura cross-coupling, Stille reaction, and ring-closing metathesis (RCM) in the reaction sequence. The required asymmetric center at C-7′ was established by an asymmetric reduction of a keto compound

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。
• Total Synthesis of Eupomatilones 1, 2, and 5 by Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Makoto Mizubayashi、Rie Nakatsuka、Yuya Kobori、Chiharu Kato、Yuki Kurata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/ejoc.201201247

  日期：2013.2

  In this study, the asymmetric total synthesis of eupomatilones 1, 2, and 5 has been accomplished. These compounds are lignan congeners containing a biaryl system bearing an α-methylene γ-lactone. They were isolated from the Australian shrub Eupomatia bennettii. Two chiral centers were constructed enantioselectively by the asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of highly oxygenated biaryl compounds,

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。