1-iodo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene | 2914-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene
• 英文别名: 1,2-Pentadiene, 1-iodo-4,4-dimethyl-
• CAS: 2914-66-1
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: BBJRIIWDNVBCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-octa-4,5-dien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker,C.S.L. et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1963, p. 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 在 triphenyl phosphite methiodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-iodo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  802.艾伦。第七部分 碘丙烯和碘乙炔的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004348

文献信息

• Stereoretentive Suzuki−Miyaura Coupling of Haloallenes Enables Fully Stereocontrolled Access to (−)-Peridinin
  作者：Eric M. Woerly、Alan H. Cherney、Erin K. Davis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja102721p

  日期：2010.5.26

  motif. This new reaction was harnessed to achieve the first completely stereocontrolled total synthesis of (-)-peridinin. This synthesis was accomplished using only one reaction iteratively to assemble four fully functionalized building blocks with complete stereoretention at each initial halide or boron-bearing carbon. This synthesis elevates the capacity of the iterative cross-coupling strategy to an

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。
• ELSEVIER, C. J.;VERMEER, P.;GEDANKEN, A.;RUNGE, W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 364-367
  作者：ELSEVIER, C. J.、VERMEER, P.、GEDANKEN, A.、RUNGE, W.

  DOI：——

  日期：——