(3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one | 792909-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 792909-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XYXMCEPUQZVHCZ-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(3S,4S,5S,2'R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 4-methyl-2-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与醛的高度非对映和对映选择性反应

  摘要：

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.7h， 生成 (3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的高度非对映和对映选择性反应，可产生光学活性的顺式和反式α-烷基-β-羟基亚胺和酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460165

文献信息

• Method of enantioselective nucleophilic addition reaction of enamide to carbonyl group and synthesis method of optically active alpha-hydroxy-y-keto acid ester and hydroxydiketone
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070073087A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A method of an enantioselective nucleophilic addition reaction to carbonyl, which enables an asymmetric synthesis of an optically active α-hydroxy-γ-keto acid ester, an optically active α-hydroxy-γ-amino acid ester, hydroxydiketone compounds, etc. being useful as a raw material or synthesis intermediate for producing a pharmaceutical preparation, an agricultural chemical, a fragrance, a functional polymer or the like. In this method, the nucleophilic addition reaction of enamide compound accompanied by hydroxyl (—OH) formation to carbonyl is carried out in the presence of a chiral catalyst with copper or nickel.

  本方法是一种手性催化剂铜或镍存在下的烯酰胺化合物伴随着羟基（-OH）形成的亲核加成反应到羰基中，使得产生具有光学活性的α-羟基-γ-酮酸酯、α-羟基-γ-氨基酸酯、羟基二酮化合物等，这些化合物可作为制备制药、农业化学品、香料、功能性聚合物等原料或合成中间体。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1707556B1

  公开（公告）日：2013-05-08
• US7414145B2
  申请人：——

  公开号：US7414145B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• Highly diastereo- and enantioselective reactions of enecarbamates with an aldehyde
  作者：Ryosuke Matsubara、Paulo Vital、Yoshitaka Nakamura、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.045

  日期：2004.10

  Catalytic asymmetric addition reactions of enecarbamates with ethyl glyoxylate have been developed using CuClO4·4CH3CN and a diimine ligand as the catalyst. Highly diastereo- and enantioselective addition reactions of α-mono-substituted enecarbamates have been also achieved. These reactions afforded the corresponding adducts with high selectivity; that is, syn adducts from Z-enecarbamates and anti

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Reactions of Enecarbamates with Ethyl Glyoxylate To Give Optically Activesyn andantiα-Alkyl-β-Hydroxy Imines and Ketones
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200460165

  日期：2004.6.21