4-benzoyl-5-methyl-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole | 1361390-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-methyl-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole
• 英文别名: 4-benzoyl-N,5-dimethyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1361390-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YKCMQVAUGHNTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基-1,2-恶唑-5-酮 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 magnesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-benzoyl-5-methyl-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酰腈氧化物与β-酮酸酯的环加成反应，一步合成不同的双官能化异恶唑。

  摘要：

  提供了用于合成不同的官能化异恶唑的新方案。在乙酸镁存在下，由硝基异恶唑啉酮生成的氨基甲腈与1，3-二羰基化合物进行电子反需求的1，3-偶极环加成反应，该反应原位形成烯醇镁。尽管缺电子的三氟乙酰乙酸酯在相同条件下不进行该环加成反应，但转化为烯醇钠可提供相应的双官能化三氟甲基异恶唑。使用B3LYP 6-31G +（d，p）的DFT计算也支持上述反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06925c