1,4-Di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-talopyranose | 124209-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-talopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 124209-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₄NO₆
• 分子量: 345.248
• InChiKey: OOIFZNOMXAUMMU-DAYWXJAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-talopyranose 在 barium dihydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-2'-Fluorocarminomycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (R)-2′-fluorocarminomycin

  摘要：

  甲基3-氨基-2,3,6-三去氧-2-氟-(β-L-戊糖苷)被水解为自由糖，(R)-2-氟多诺霉素盐酸盐，后者被转化为α-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰衍生物。利用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂，后者与卡米诺霉素酮缩合，然后去保护基得到目标化合物。新型氟蒽环素衍生物对多种肿瘤细胞系的细胞毒性与母体卡米诺霉素相同，两种化合物对P-388小鼠白血病的活性相同，尽管氟衍生物的效力降低了4倍，似乎毒性也稍微降低了一些。关键词：(R)-2-氟多诺霉素盐酸盐，合成；(R)-2′-氟卡米诺霉素，合成和生物活性。

  DOI：

  10.1139/v90-314
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]acetamide 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAGI, YASUSHI;PARK, HAE-IL E. A., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1315-1317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TAKAGI, YASUSHI;PARK, HAE-IL E. A., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 1315-1317
  作者：TAKAGI, YASUSHI、PARK, HAE-IL E. A.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEHUTI, TOMIO;UMEHDZAVA, DZYUNO;DOYA, OSAMU;UMEHDZAVA, KADZUO;TAKAGI, Y+
  作者：TAKEHUTI, TOMIO、UMEHDZAVA, DZYUNO、DOYA, OSAMU、UMEHDZAVA, KADZUO、TAKAGI, Y+

  DOI：——

  日期：——
• BAER, HANS H.;MATEO, FERNANDO HERNANDEZ, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2055-2059
  作者：BAER, HANS H.、MATEO, FERNANDO HERNANDEZ

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of (<i>R</i>)-2′-fluorocarminomycin
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo

  DOI：10.1139/v90-314

  日期：1990.11.1

  Methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-(β-L-talopyranoside was hydrolyzed to the free sugar, (R)-2-fluorodaunosamine hydrochloride, which was converted into the α-1,4-di-O-acetyl-N-trifluoroacetyl derivative. The latter was condensed with carminomycinone by use of trimethylsilyl triflate as the activating agent, and the product was deprotected to give the title compound. Cytotoxicity of the new fluoroanthracycline against a number of tumor cell lines in vitro equalled that of parent carminomycin, and activities of the two compounds against P-388 murine leukemia in vivo were the same, although the fluoro derivative was fourfold less potent and appeared to be somewhat less toxic. Keywords: (R)-2-fluorodaunosamine hydrochloride, synthesis; (R)-2′-fluorocarminomycm, synthesis and biological activity.

  甲基3-氨基-2,3,6-三去氧-2-氟-(β-L-戊糖苷)被水解为自由糖，(R)-2-氟多诺霉素盐酸盐，后者被转化为α-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰衍生物。利用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂，后者与卡米诺霉素酮缩合，然后去保护基得到目标化合物。新型氟蒽环素衍生物对多种肿瘤细胞系的细胞毒性与母体卡米诺霉素相同，两种化合物对P-388小鼠白血病的活性相同，尽管氟衍生物的效力降低了4倍，似乎毒性也稍微降低了一些。关键词：(R)-2-氟多诺霉素盐酸盐，合成；(R)-2′-氟卡米诺霉素，合成和生物活性。