(1S)-(+)-1-{2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-3,5-dichlorophenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 916659-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-(+)-1-{2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-3,5-dichlorophenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[3,5-dichloro-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 916659-49-9
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 361.268
• InChiKey: WWZSLLRQXHITRS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-1-{2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-3,5-dichlorophenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol 以0.27 g的产率得到(-)-6,8-dichloro-3-(1-fluoro-1-methylethyl)-4-(phenylethynyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  不对称尼古拉斯环化反应的研究

  摘要：

  三种系统方法已被用于研究不对称尼古拉斯反应。我们发现使用手性氮-烯丙基衍生物为分子间尼古拉斯反应提供了可接受的选择性水平，但是，我们无法确定可用于不对称共轭加成反应和串联/分子间尼古拉斯反应的助剂。衍生自香茅醛的手性库非外消旋炔丙醇的选择性提高了水平。这些研究的结果是，我们开发了一系列从手性非外消旋水杨醛衍生物衍生的尼古拉斯环化反应。这些在尼古拉斯条件下进行了非常快速和高效的环化反应，得到了一系列的苯并吡喃。相邻的立体发生中心似乎是由高水平的立体控制形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-(+)-1-{2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-3,5-dichlorophenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性炔基化反应：芳香族取代基对对映选择性的影响

  摘要：

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950205

文献信息

• Enantioselective Alkynylation Reactions to Substituted Benzaldehyde and Salicylaldehyde Derivatives: The Effect of Substituents upon the Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Hunie Tesfa、Alastair Mann、Kuldip Singh

  DOI：10.1055/s-2007-966045

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to mono-, di-, and trisubstituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For salicylaldehyde derivatives both the yield and the enantioselectivity of the alkynylation reaction appears to depend not only upon the electron-donating/ electron-withdrawing nature of substituents but also upon their position in the ring

  单、二和三取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于水杨醛衍生物，炔基化反应的产率和对映选择性似乎不仅取决于取代基的给电子/吸电子性质，还取决于它们在环中相对于羰基的位置。对于苯甲醛衍生物，这种观察以硝基苯甲醛为例，其中用 3-硝基苯甲醛进行的不对称炔基化以几乎定量的产率和对映选择性发生。相比之下，我们用 4-硝基苯甲醛进行不对称炔基化的尝试失败了。
• The synthesis and biological evaluation of a range of novel functionalised benzopyrans as potential potassium channel activators
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Hunie Tesfa、Iain Greenwood、Alistair Mann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.135

  日期：2008.2

  A range of novel benzopyrans have been synthesised and biologically evaluated for K-ATP channel activity employing cromakalim 1 as a benchmark K-ATP channel opener. Although the compounds that were evaluated demonstrated a reduced ability to relax phenylephrine stimulated rat thoracic tissue, we provide evidence that benzopyrans 7a-h may be operating via an alternative mechanism than ATP-sensitive K+ channel activity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• A study into asymmetric Nicholas cyclisation reactions
  作者：Elizabeth Tyrrell、Julien Millet、Kibur Hunie Tesfa、Neil Williams、Alastair Mann、Caroline Tillett、Christophe Muller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.077

  日期：2007.12

  employed to investigate asymmetric Nicholas reactions. We found that the use of a chiral N-enoyl derivative provided acceptable levels of selectivity for an intermolecular Nicholas reaction, however, we were unable to identify an auxiliary that could be utilized in an asymmetric conjugate addition and a tandem inter/intramolecular series of Nicholas reactions. The use of chiral pool non-racemic propargyl

  三种系统方法已被用于研究不对称尼古拉斯反应。我们发现使用手性氮-烯丙基衍生物为分子间尼古拉斯反应提供了可接受的选择性水平，但是，我们无法确定可用于不对称共轭加成反应和串联/分子间尼古拉斯反应的助剂。衍生自香茅醛的手性库非外消旋炔丙醇的选择性提高了水平。这些研究的结果是，我们开发了一系列从手性非外消旋水杨醛衍生物衍生的尼古拉斯环化反应。这些在尼古拉斯条件下进行了非常快速和高效的环化反应，得到了一系列的苯并吡喃。相邻的立体发生中心似乎是由高水平的立体控制形成的。
• Enantioselective Alkynylation Reactions to Aldehydes: The Effects of Aromatic Substituents upon the Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Tesfa、Julien Millet、Christophe Muller

  DOI：10.1055/s-2006-950205

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to linear alkyl and substituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For aromatic aldehydes we observed that the selectivity of the alkynylation reaction appears to depend upon the substituents on the aromatic ring. Thus with electron-withdrawing substituents both the yield and enantioselectivities were good to

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。