ethyl (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylhexanoate | 172900-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylhexanoate
• 英文别名: (2S,4S)-ethyl 4-(benzyloxymethyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methylhexanoate；ethyl (2S,4S)-5-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(phenylmethoxymethyl)hexanoate
• CAS: 172900-77-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅
• 分子量: 393.524
• InChiKey: FMGIXKHNSVOGNH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylhexanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 4-((S)-2-(benzyloxymethyl)-3-methylbutyl)-5-((2,2-dimethylhexanamido)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-(AMINOALKYL)INDAZOLES
  [FR] 6-(AMINOALKYL)INDAZOLES

  摘要：

  公开号：

  WO2007120523A3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-3-甲基-1-氧代-2-[(苄氧基)甲基]丁基]-4-苄基-2-恶唑啉酮 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 ethyl (2S,4S)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235

文献信息

• Alpha-aminoalkanoic acids and reduction products
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05659065A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aromatic or heteroaromatic radical, a hydroxy group that is aliphatically, araliphatically or heteroarylaliphatically etherified or protected by a hydroxy-protecting group, or an aliphatically etherified mercapto group, and R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, araliphatic or heteroarylaliphatic radical, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a divalent aliphatic radical, R.sub.3 is free or aliphatically, araliphatically or aromatically esterified carboxy, formyl or hydroxymethyl, R.sub.4 is hydrogen, an aliphatic or araliphatic radical or an amino-protecting group, and R.sub.5 is hydrogen or an aliphatic radical, and the salts thereof can be used as intermediates in the preparation of medicinal active ingredients.

  化合物公式I的化合物 其中R.sub.1是脂肪族，环脂族，环脂族-脂肪族，芳香族或杂环芳香族基团，是脂肪基，芳基或杂环基团的羟基，被脂肪基，芳基或杂环基团的羟基保护，或是脂肪基醚化的巯基，而R.sub.2是脂肪族，环脂族，环脂族-脂肪族，芳基或杂环芳香族基团，或R.sub.1和R.sub.2一起形成二价的脂肪基团，R.sub.3是自由的或脂肪基，芳基或芳基酯化的羧基，甲酰基或羟甲基，R.sub.4是氢，脂肪基或芳基基团或氨基保护基团，而R.sub.5是氢或脂肪基，其盐可以用作药用活性成分的制备中间体。
• 6-(aminoalkyl)indazoles
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08084485B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  6-(Aminoalkyl)indazoles of formula (I) and the salts thereof have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive, and renal, cardiac and vascular protecting medicinally active ingredients.

  公式（I）的6-（氨基烷基）吲唑及其盐具有抑制肾素的作用，可用作具有抗高血压、肾脏、心脏和血管保护作用的药用活性成分。
• 6-(Aminoalkyl)Indazoles
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100331287A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  6-(Aminoalkyl)indazoles of formula (I) and the salts thereof have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive, and renal, cardiac and vascular protecting medicinally active ingredients.

  式(I)的6-(氨基烷基)吲唑及其盐具有抑制肾素的作用，可作为降压、肾脏、心脏和血管保护的药用活性成分。
• Alpha-Aminoalkansäuren und Reduktionsprodukte als Zwischen-Produkte in der Herstellung von Renininhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0678500A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  Verbindungen der Formel I worin R₁ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest, eine aliphatisch, araliphatisch oder heteroarylaliphatisch veretherte oder durch eine Hydroxyschutzgruppe geschützte Hydroxygruppe oder eine aliphatisch veretherte Mercaptogruppe und R₂ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, araliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet oder R₁ und R₂ gemeinsam einen zweiwertigen aliphatischen Rest darstellen, R₃ für gegebenenfalls aliphatisch, araliphatisch oder aromatisch verestertes Carboxy, Formyl oder Hydroxymethyl steht, R₄ Wasserstoff, einen aliphatischen oder araliphatischen Rest oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet und R₅ Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest darstellt, und ihre Salze können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittelwirkstoffen verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族、芳香族或杂芳香族基团，是脂肪族、芳香族或杂芳香族醚化羟基或被羟基保护基团保护的羟基，或脂肪族醚化巯基，而 R₂ 是脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族或杂芳香族基团，或 R₁ 和 R₂ 共同代表二价脂肪族基团。R₃代表可选的脂肪族、芳香族或芳香族酯化的羧基、甲酰基或羟甲基，R₄代表氢、脂肪族或芳香族基团或氨基保护基团，R₅代表氢或脂肪族基团、 及其盐类可用作生产活性药物成分的中间体。
• US5659065A
  申请人：——

  公开号：US5659065A

  公开（公告）日：1997-08-19