4-methylumbellifer-7-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 1469427-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylumbellifer-7-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methyl-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1469427-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇S
• 分子量: 354.381
• InChiKey: AKSNEURHIUMDFR-CHUNWDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylumbellifer-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到4-methylumbellifer-7-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Coumarin S-Glycosides: Towards Non-Cytotoxic Probes for Biomedical Imaging and Sensing
  作者：Nastassja Burrini、Arnaud Pâris、Guillaume Collet、Pierre Lafite、Richard Daniellou

  DOI：10.3390/molecules29061322

  日期：——

  This study unveils an innovative method for synthesizing coumarin S-glycosides, employing original biocatalysts able to graft diverse carbohydrate structures onto 7-mercapto-4-methyl-coumarin in one-pot reactions. The fluorescence properties of the generated thio-derivatives were assessed, providing valuable insights into their potential applications in biological imaging or sensing. In addition, the synthesized compounds exhibited no cytotoxicity across various human cell lines. This research presents a promising avenue for the development of coumarin S-glycosides, paving the way for their application in diverse biomedical research areas.
• Aromatic thioglycoside inhibitors against the virulence factor LecA from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Jacques Rodrigue、Géraldine Ganne、Bertrand Blanchard、Catherine Saucier、Denis Giguère、Tze Chieh Shiao、Annabelle Varrot、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1039/c3ob41422a

  日期：——

  thioaryl glycosides were prepared as inhibitors of the LecA (PA-IL) virulence factor corresponding to the carbohydrate binding lectin from the bacterial pathogen Pseudomonas aeruginosa. The monosaccharidic arylthio β-D-galactopyranosides served as a common template for the major series that was also substituted at the O-3 position. Arylthio disaccharides from lactose and from melibiose constituted the other

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。