O-α-D-Mannopyranosyl-(1-> 3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1-> 4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 59446-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-Mannopyranosyl-(1-> 3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1-> 4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: α-D-Man(1-> 3)-β-D-Man(1-> 4)-β-D-GlcNAc；α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranoside；alpha-D-Man-(1->3)-beta-D-Man-(1->4)-beta-D-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 59446-75-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: NNISLDGFPWIBDF-GKJQSPKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  998.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-Mannopyranosyl-(1-> 3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1-> 4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Decoding glycan protein interactions by a new class of asymmetric N-glycans

  摘要：

  使用EndoM N175Q合成了不对称的N-糖基。在糖基蛋白相互作用中观察到了由于另一支上的笨重基团引起的分支偏向结合和空间抑制。

  DOI：

  10.1039/c7ob02303k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-O-tribenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-O-di-benzyl-2-deoxyacetamido-β-D-glucopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到O-α-D-Mannopyranosyl-(1-> 3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1-> 4)-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Decoding glycan protein interactions by a new class of asymmetric N-glycans

  摘要：

  使用EndoM N175Q合成了不对称的N-糖基。在糖基蛋白相互作用中观察到了由于另一支上的笨重基团引起的分支偏向结合和空间抑制。

  DOI：

  10.1039/c7ob02303k

文献信息

• Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072
  作者：Paulsen, Hans、Lebuhn, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Decoding glycan protein interactions by a new class of asymmetric N-glycans
  作者：Zhigang Wu、Yunpeng Liu、Lei Li、Xiu-Feng Wan、He Zhu、Yuxi Guo、Mohui Wei、Wanyi Guan、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c7ob02303k

  日期：——

  AsymmetricN-glycans were synthesized by using EndoM N175Q. Branch-biased binding and spacial inhibition caused by the bulky group on the other branch were observed in glycan protein interactions.

  使用EndoM N175Q合成了不对称的N-糖基。在糖基蛋白相互作用中观察到了由于另一支上的笨重基团引起的分支偏向结合和空间抑制。