1,4-dibromo-2,5-di(2'-methylallyloxy)benzene | 872186-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-di(2'-methylallyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,5-bis(2-methylprop-2-enoxy)benzene；1,4-dibromo-2,5-bis(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 872186-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 376.088
• InChiKey: FPNBRADKQANAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-di(2'-methylallyloxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以51%的产率得到3,8-dimethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[1,2b:4,5b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  取代的二或三溴苯的分子内双或三铃木偶联反应。易于合成带有苯核的稠合三环或四环

  摘要：

  已经开发了双分子或三分子Suzuki分子内偶联反应，用于以良好的收率有效合成具有苯核的三或四环产物。该反应通过一锅法实现，该方法结合了起始芳基卤化物中CC键的硼氢化和分子内Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1,4-dibromo-2,5-di(2'-methylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的二或三溴苯的分子内双或三铃木偶联反应。易于合成带有苯核的稠合三环或四环

  摘要：

  已经开发了双分子或三分子Suzuki分子内偶联反应，用于以良好的收率有效合成具有苯核的三或四环产物。该反应通过一锅法实现，该方法结合了起始芳基卤化物中CC键的硼氢化和分子内Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.021

文献信息

• Intramolecular double or triple Suzuki coupling reaction of substituted di- or tribromobenzenes. An easy synthesis of fused tri- or tetracycles with a benzene core
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni、Shaohui Lin、Zhiqiang Liang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.021

  日期：2005.11

  Double or triple intramolecular Suzuki coupling reaction has been developed for the efficient synthesis of tri- or tetracyclic products with a benzene core in good yields. The reaction was realized via a one-pot procedure combining the hydroboration of the CC bond in the starting aryl halides and the intramolecular Suzuki coupling.

  已经开发了双分子或三分子Suzuki分子内偶联反应，用于以良好的收率有效合成具有苯核的三或四环产物。该反应通过一锅法实现，该方法结合了起始芳基卤化物中CC键的硼氢化和分子内Suzuki偶联。