rac-tert-butyl N-[2-oxo-3,3a(S),4,8b(R)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rac-tert-butyl N-[2-oxo-3,3a(S),4,8b(R)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aS,8bR)-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-7-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: MLDCZICZJYRNFC-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl N-[2-oxo-3,3a(S),4,8b(R)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]carbamate 在 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl N-(2-{[3-((E)-1-{[4'-methyl-5'-oxo-2',5'-dihydro-2'(R)-furanyl]oxy}methylidene)-2-oxo-3,3a(S),4,8b(R)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of labelled germination stimulants for the isolation and identification of the strigolactone receptorElectronic supplementary information (ESI) available: Nitration of (+)-4, preparation of (+)-5, rac-7 and rac-8, details of the X-ray analysis of (+)-8. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210678g/

  摘要：

  链格内酯对寄生杂草 Striga 和 Orobanche 的种子具有很强的萌发刺激作用。使用固定化的阿维丁或链霉亲和素通过亲和层析法分离和纯化绞股蓝内酯受体需要生物素标记的绞股蓝内酯类似物。为此，生物素通过亲水连接体直接或间接地连接到具有光学活性的氨基-GR24 的氨基功能上。利用相同的氨基取代合成刺激物 GR24，制备出了标记刺激物，这些刺激物可用于通过荧光相关光谱、扫描力显微镜或光亲和力技术识别受体。对标记的刺激剂进行的生物测定显示，其对 Striga hermonthica 种子的萌发活性得以保留。报告了非对映异构体 (+)-8 的晶体数据。

  DOI：

  10.1039/b210678g
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 rac-tert-butyl N-[2-oxo-3,3a(S),4,8b(R)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of Strigolactones as Novel Autophagy/Mitophagy Inhibitors against Colorectal Cancer Cells by Blocking the Autophagosome–Lysosome Fusion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00275

文献信息

• Stereochemical Assignment of Strigolactone Analogues Confirms Their Selective Biological Activity
  作者：Emma Artuso、Elena Ghibaudi、Beatrice Lace、Domenica Marabello、Daniele Vinciguerra、Chiara Lombardi、Hinanit Koltai、Yoram Kapulnik、Mara Novero、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Einav Mayzlish-Gati、Ariel Bier、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00557

  日期：2015.11.25

  induce biological effects that are unrelated to SLs. We have synthesized a series of strigolactone analogues, whose absolute configuration has been elucidated and related with their biological activity, thus confirming the high specificity of the response. Analogues bearing the R-configured butenolide moiety showed enhanced biological activity, which highlights the importance of this stereochemical motif

  Strigolactones（SLs）是具有各种发育功能的新型植物激素。它们也是建立有益菌根植物/真菌共生所需的土壤信号化学物质。此外，SL在诱导根寄生杂草的种子发芽中起着至关重要的作用，杂草是对粮食安全的七种最严重的生物威胁之一。植物生产的天然SL大约有20种，数量非常少。因此，关于SL信号转导和相关分子事件的大多数知识都是基于合成类似物的应用。立体化学在SL的结构与活性之间的关系中起着至关重要的作用，因为具有非天然D环构型的化合物可能会诱导与SL无关的生物学效应。我们合成了一系列strigolactone类似物，其绝对构型已被阐明并与它们的生物学活性有关，因此证实了反应的高度特异性。类似的轴承R-构型的丁烯内酯部分显示出增强的生物活性，这突出了该立体化学基序的重要性。
• Synthesis and bioactivity of labelled germination stimulants for the isolation and identification of the strigolactone receptorElectronic supplementary information (ESI) available: Nitration of (+)-4, preparation of (+)-5, rac-7 and rac-8, details of the X-ray analysis of (+)-8. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210678g/
  作者：Anat Reizelman、Suzanne C. M. Wigchert、Cinzia del-Bianco、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/b210678g

  日期：2003.3.13

  Strigolactones are highly potent germination stimulants for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp. The induction of seed germination is thought to proceed via a receptor-mediated mechanism. Isolation and purification of the strigolactone receptor by affinity chromatography using immobilized avidin or streptavidin requires a biotin labelled strigolactone analogue. For this purpose biotin has been attached, directly as well as indirectly, via a hydrophilic linker to the amino function of optically active amino-GR24. Using the same amino substituted synthetic stimulant GR24, labelled stimulants have been prepared which may be suitable for the identification of the receptor by means of fluorescence correlation spectroscopy, scanning force microscopy or photoaffinity techniques. Bioassays of the labelled stimulants reveal that the germination activity on seeds of Striga hermonthica is retained. Crystal data for the diastereoisomer (+)-8 are reported.

  链格内酯对寄生杂草 Striga 和 Orobanche 的种子具有很强的萌发刺激作用。使用固定化的阿维丁或链霉亲和素通过亲和层析法分离和纯化绞股蓝内酯受体需要生物素标记的绞股蓝内酯类似物。为此，生物素通过亲水连接体直接或间接地连接到具有光学活性的氨基-GR24 的氨基功能上。利用相同的氨基取代合成刺激物 GR24，制备出了标记刺激物，这些刺激物可用于通过荧光相关光谱、扫描力显微镜或光亲和力技术识别受体。对标记的刺激剂进行的生物测定显示，其对 Striga hermonthica 种子的萌发活性得以保留。报告了非对映异构体 (+)-8 的晶体数据。
• Development of Strigolactones as Novel Autophagy/Mitophagy Inhibitors against Colorectal Cancer Cells by Blocking the Autophagosome–Lysosome Fusion
  作者：Shu-Ting Yang、Jin-Bao Fan、Ting-Ting Liu、Shuai Ning、Jia-Hao Xu、Ying-Jun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00275

  日期：2022.7.28