(Z)-N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-3-phenyl-acrylamide | 30687-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RIBPFPYSUCRREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-3-phenyl-acrylamide 、 二苯基环丙烯酮 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu盐和多金属-有机骨架（M-MOFs）催化的点击酰胺化、酯化和一锅反应

  摘要：

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112228
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-methyl-3-phenylcyclopropenone 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(Z)-N-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cu盐和多金属-有机骨架（M-MOFs）催化的点击酰胺化、酯化和一锅反应

  摘要：

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112228