9-benzyl-6-(m-tolyl)-9H-purine | 1346993-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(m-tolyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-6-(3-methylphenyl)purine；9-benzyl-6-(3-methylphenyl)purine
• CAS: 1346993-60-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄
• 分子量: 300.363
• InChiKey: DMHJVWHKYXZFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(m-tolyl)-9H-purine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到9-benzyl-6-(5-methyl-2-nitrophenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H活化PdII催化的6芳基嘌呤的嘌呤定向邻位硝化：合成6（2-硝基芳基）嘌呤衍生物的实用方法

  摘要：

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800567
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-benzyl-6-(m-tolyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波促进水中6-氯嘌呤与四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  通过在净水（乙醇）中6-氯嘌呤（核苷）和四芳基硼酸钠的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种合成6-芳基嘌呤（核苷）的有效方法。该方法在微波辐照条件下，在短的反应时间内获得了良好的高分离收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.082

文献信息

• Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation of 2-phenylpyridines and 6-arylpurines
  作者：Misaki Yoshida、Kentaro Kawai、Ryo Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1039/c7cc03072j

  日期：——

  Cp*Co^III-catalyzed directed C–H trifluoromethylthiolation using N-trifluoromethylthiodibenzenesulfonimide as an electrophilic SCF₃ source is described.

  Cp*Co^III催化的定向C–H三氟甲硫基化反应，使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为亲电性SCF₃源进行。
• Pd^II -Catalyzed Purine-Directed Ortho Nitration of 6-Arylpurines by C(sp² )-H Activation: A Practical Approach to Synthesize 6-(2-Nitroaryl)-Purine Derivatives
  作者：Quan Gou、Wenxi Li、Qingsheng Zhao、Jia Xie、Ping Luo、Guang Cao、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201800567

  日期：2018.8.15

  6‐(2‐Nitroaryl)‐purine can be obtained through PdII‐catalyzed C(sp2)–H activation of 6‐arylpurines in the presence of tBuONO/O2. The purine substituent acts as an ortho directing group for the nitration.

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。
• Microwave promoted palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloropurines with sodium tetraarylborate in water
  作者：Gui-Rong Qu、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Xin Jin、Xiao-Ting Guo、Xi-Ning Yang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.082

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 6-arylpurines (nucleosides) was developed via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloropurines (nucleosides) and sodium tetraarylborate in neat water (ethanol). The process gave good to high isolated yields within a short reaction time under microwave irradiated conditions.

  通过在净水（乙醇）中6-氯嘌呤（核苷）和四芳基硼酸钠的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种合成6-芳基嘌呤（核苷）的有效方法。该方法在微波辐照条件下，在短的反应时间内获得了良好的高分离收率。