4-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-2H-chromen-2-one | 1333341-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)oxy]chromen-2-one
• CAS: 1333341-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: MKPYOQHUAQRLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49.5%的产率得到4-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从环状酮烯醇，寄生杂草种子的发芽刺激剂一步合成Strigolactone类似物

  摘要：

  描述了从环状酮烯醇单步合成一系列新设计的strigolactones（SLs）。这些SL类似物对寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的萌发活性。被报道。这些SL类似物的第一个衍生自羟基γ-吡喃酮曲酸和麦芽酚，第二种衍生自羟基α-吡喃酮，即4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮和4-羟基香豆素以及1,3-二酮中的第三种，即1,3-环己烷二酮（二甲酮）和三环1,3-二酮。在碱的存在下，将所有酮烯醇与合适的D-环前体一步结合，得到所需的SL类似物。所有SL类似物在诱导Striga hermonthica和Orobanche cernua种子的萌发中具有可接受的生物活性。最令人感兴趣的是衍生自4-羟基香豆素和二甲酮的类似物，因为它们在相对较低的浓度下对寄生杂草种子具有极高的生物活性，与一般标准刺激物GR24相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.057

文献信息

• Single step synthesis of strigolactone analogues from cyclic keto enols, germination stimulants for seeds of parasitic weeds
  作者：Alinanuswe S. Mwakaboko、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.057

  日期：2011.8

  in the presence of a base to give the desired SL analogues. All SL analogues are acceptably biologically active in inducing the germination of seeds of Striga hermonthica and Orobanche cernua. Most interesting are the analogues derived from 4-hydroxy coumarin and dimedone, as they have a remarkably high biological activity towards the seeds of parasitic weeds at relatively low concentrations, comparable

  描述了从环状酮烯醇单步合成一系列新设计的strigolactones（SLs）。这些SL类似物对寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的萌发活性。被报道。这些SL类似物的第一个衍生自羟基γ-吡喃酮曲酸和麦芽酚，第二种衍生自羟基α-吡喃酮，即4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮和4-羟基香豆素以及1,3-二酮中的第三种，即1,3-环己烷二酮（二甲酮）和三环1,3-二酮。在碱的存在下，将所有酮烯醇与合适的D-环前体一步结合，得到所需的SL类似物。所有SL类似物在诱导Striga hermonthica和Orobanche cernua种子的萌发中具有可接受的生物活性。最令人感兴趣的是衍生自4-羟基香豆素和二甲酮的类似物，因为它们在相对较低的浓度下对寄生杂草种子具有极高的生物活性，与一般标准刺激物GR24相当。