thU | 1027094-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thU
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1027094-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: JIEVXQNFEXTNAO-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thU 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发射性嘧啶核糖核苷酸的酶促掺入

  摘要：

  发射：T7 RNA 聚合酶结合一系列噻吩修饰的三磷酸尿苷 (UTP) 类似物来生成发射 RNA 转录本。标记实验表明，该酶经常在掺入位置暂停，当掺入确实发生时，T7 RNA 聚合酶无法延长修饰的寡核苷酸并产生中止的转录本。TP=三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.200800370
• 作为产物：
  描述：

  thC 在 乙二胺四乙酸 、 水 、 cytidine deaminase Q₂₇/A₇₀ mutant 、 sodium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 生成 thU
  参考文献：
  名称：

  胞苷脱氨酶可以使融合的嘧啶核糖核苷脱氨基

  摘要：

  通过三种荧光胞苷类似物探索胞苷脱氨酶 (CDA) 对扩展杂环的耐受性，其中嘧啶核心在 5/6 位置融合到三个不同的五元杂环。 CDA 和每种类似物之间的反应随后进行吸收和发射光谱分析，表明所有类似物的反应时间都比天然底物更短。准一级和 Michaelis-Menten 动力学分析提供了对酶促脱氨反应的深入了解，并有助于与已建立的结构活性关系进行比较。最后，为每种类似物创建抑制剂筛选模式，并使用两种已知的 CDA 抑制剂 zebularine 和四氢尿苷进行验证。

  DOI：

  10.1039/d1ob00705j

文献信息

• Cellular activity of siRNA oligonucleotides containing synthetic isomorphic nucleoside surrogates
  作者：Dongwon Shin、Peter Lönn、Steven F. Dowdy、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c4cc08809c

  日期：——

  Singly and multiply modified synthetic siRNA oligonucleotides, containing highly isomorphic surrogate nucleobases, show high interference activity in cell culture.

  含高同构代用核碱基的单个和多个修饰的合成siRNA寡核苷酸，在细胞培养中表现出高的干扰活性。
• A highly fluorescent nucleoside analog based on thieno[3,4-d]pyrimidine senses mismatched pairing
  作者：Seergazhi G. Srivatsan、Haim Weizman、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/b801054d

  日期：——

  A highly emissive nucleobase analog, based on a thieno[3,4-d]pyrimidine core, is enzymatically incorporated into RNA oilgonucleotides that function as base discriminating fluorescent probes.

  一种基于噻吩并[3,4-d]嘧啶核心的高辐射核碱基类似物通过酶法加入到 RNA 油核苷酸中，可作为碱基识别荧光探针。
• RNA Probes for Visualization of Sarcin/ricin Loop Depurination without Background Fluorescence
  作者：Robin Klimek、Christoph Kaiser、Nina S. Murmann、Nina Kaltenschnee、Teresa Spanò、Josef Wachtveitl、Erin M. Schuman、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/asia.202201077

  日期：2022.12.14

  Depurination of a single nucleobase at the sarcin ricin loop can knock out the entire ribosome. So far, however, this biochemical reaction could not be satisfactorily visualized. In this work, we demonstrate the design and characterization of a fluorescent probe that can exclusively detect depurinated RNA.

  在 sarcin 蓖麻毒素环上的单个核碱基脱嘌呤可以敲除整个核糖体。然而，到目前为止，这种生化反应还不能令人满意地可视化。在这项工作中，我们展示了可以专门检测脱嘌呤 RNA 的荧光探针的设计和表征。
• A Highly Emissive Fluorescent Nucleoside that Signals the Activity of Toxic Ribosome-Inactivating Proteins
  作者：Seergazhi G. Srivatsan、Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/anie.200802199

  日期：2008.8.18
• Emissive RNA Alphabet
  作者：Dongwon Shin、Renatus W. Sinkeldam、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ja206095a

  日期：2011.9.28

  A fluorescent ribonucleoside alphabet consisting of highly emissive purine ((th)A, (th)G) and pyrimidine (U-th, C-th) analogues, all derived from thieno[3,4-d]pyrimidine as the heterocyclic nucleus, is described. Structural and biophysical analyses demonstrated that the emissive analogues are faithful isomorphic nucleoside surrogates. Photophysical analysis established that the nucleosides offer highly desirable qualities, including visible emission, high quantum yield, and responsiveness to environmental perturbations, traits entirely lacking in their native counterparts.