1-(3,4-dimethylphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1276538-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(3,4-Dimethylphenyl)-5,6-dimethylbenzotriazole；1-(3,4-dimethylphenyl)-5,6-dimethylbenzotriazole
• CAS: 1276538-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: UIOMPEQOMGIHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C−H Activation/C−N Bond Formation: A New Route to 1-Aryl-1H-benzotriazoles

  摘要：

  A method for the C-H activation of aryl triazene compounds followed by intramolecular amination is described. It involves the use of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) that efficiently effects the cyclization to provide 1-aryl-1H-benzotriazoles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/ol200523a

文献信息

• Selective Synthesis of<i>N</i>-H and<i>N</i>-Aryl Benzotriazoles by the [3 + 2] Annulation of Sodium Azide with Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02198

  日期：2019.10.4

  arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryltriflates resulting in the transition-metal-free synthesis of N-H and N-aryl benzotriazoles has been demonstrated. Using CsF as the fluoride source in CH3CN, the N-H benzotriazoles are formed in high selectivity instead of the expected azidobenzene. Interestingly, N-aryl benzotriazoles are formed using KF and THF as solvent in an open-flask reaction. Moreover,

  已证明NaN3在[3 + 2]环合中作为叠氮化物组分的合成效用，该芳烃由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸产生的芳烃导致无过渡金属合成NH和N-芳基苯并三唑。使用CsF作为CH3CN中的氟化物源，可以高选择性地生成NH苯并三唑，而不是预期的叠氮苯。有趣的是，在开瓶反应中使用KF和THF作为溶剂形成N-芳基苯并三唑。此外，还提出了苯并三唑的N1-芳基化的方法。