2-(2-Chloro-phenyl)-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline | 175846-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-phenyl)-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline
• CAS: 175846-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃
• 分子量: 337.852
• InChiKey: FJFCLJCZINFHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4-methylpiperazide 、 2-(2-Chloro-phenyl)-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂试剂对2-（三氟甲基）苯胺和甲基卤代苯基酮衍生的酮亚胺及其环化产物2-（卤代苯基）喹啉-4-胺的胺化作用

  摘要：

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01110-2
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2-Chloro-phenyl)-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂试剂对2-（三氟甲基）苯胺和甲基卤代苯基酮衍生的酮亚胺及其环化产物2-（卤代苯基）喹啉-4-胺的胺化作用

  摘要：

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01110-2