N4-乙基-2-甲基-4,6-喹啉二胺 | 856095-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N4-乙基-2-甲基-4,6-喹啉二胺
• 英文名称: N⁴-ethyl-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine
• 英文别名: N⁴-Aethyl-2-methyl-chinolin-4,6-diyldiamin；N4-Ethyl-2-methylquinoline-4,6-diamine；4-N-ethyl-2-methylquinoline-4,6-diamine
• CAS: 856095-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: UAPGPJOLQSMIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-乙基-2-甲基-4,6-喹啉二胺 、 4-氯-2-(异丙基氨基)-6-甲基嘧啶 生成 N⁴-ethyl-N⁶-(2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-2-methyl-quinoline-4,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing diquaternary salts of pyrimidylamino quinolines

  摘要：

  通过用季铵盐形成剂（例如甲基碘化物、二甲基硫酸酯和对甲苯磺酸甲酯等）处理含有三联氮嘧啶基氨基喹啉的化合物，可以制备具有抗锥虫作用的嘧啶基氨基喹啉的二季铵盐。在这些化合物中，三联氮嘧啶或喹啉化合物中的一个以季铵盐的形式存在，例如在2-、4-（或6-）位上被较低的烷基氨基（例如甲基和异丙基氨基）或氨基基团取代，在另一个这些位置上，被较低的烷基（例如甲基）或氨基基团或较低的烷基氨基取代，并与剩余的2-、4-（或6-）位上的连接-NH-基团相连。同时，喹啉核在4-位上被氨基或较低的烷基氨基（例如甲基氨基和乙基氨基）取代，进一步被较低的烷基或烷基组取代（例如2-甲基），并在6-位上带有连接-NH-基团。如果喹啉核中的4-取代基不是较低的烷基氨基，则三联氮嘧啶核必须包含较低的烷基氨基基团。所述的二季铵盐包括甲碘酸盐和甲基对甲苯磺酸盐，大多数最终转化为前者，从其他季铵盐中间体（例如甲基硫酸盐）中得到。作为初始材料使用的嘧啶基氨基喹啉及其单季铵盐，可以通过将适当取代的6-氨基喹啉或其季铵盐与4-氯嘧啶或其季铵盐缩合，必要时脱水得到单水合物，并在需要时替换季铵基团，例如从氢碘酸盐替换为甲碘酸盐。4-甲基和乙基氨基-6-氨基喹啉可以通过水解N-乙酰衍生物获得。参考规范658,203。

  公开号：

  US02585910A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-ethylamino-2-methyl-[6]quinolyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 N4-乙基-2-甲基-4,6-喹啉二胺
  参考文献：
  名称：

  DE591480

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparing diquaternary salts of pyrimidylamino quinolines
  申请人：MURIEL RUTH CURD

  公开号：US02585910A1

  公开（公告）日：1952-02-19

  Di-quaternary salts of pyrimidylamino-quinolines having trypanodical properties are obtained by treating a pyrimidylamino-quinoline in which either the pyrimidine or the quinoline compound is in the form of a quaternary salt, and may be as described below, with a quaternary salt forming agent, such as methyl iodide, dimethyl sulphate and methyl p-toluene sulphonate. In the examples the pyrimidine nucleus is substituted in the 2-, 4- (or 6-) position by lower alkylamino, e.g. methyl-, and isopropylamino, or amino-groups, in another of these positions by a lower alkyl radical, e.g. methyl, or amino, or a lower alkylamino group, and is attached to the linking -NH- group at the remaining 2-, 4-(or 6-) positions, while the quinoline nucleus is substituted in the 4-position by an amino- or lower alkylamino-group, e.g. methylamino-, ethylamino-, and further by a lower alkyl group or groups, e.g. 2-methyl, and bears the linking -NH- group in the 6-position. If the 4-substituent in the quinoline nucleus is not lower alkylamino-, the pyrimidine nucleus must contain a lower alkylamino-group. The di-quaternary salts described include methiodides, and metho - p - toluene sulphonates, mostly being converted ultimately into the former, from other intermediate quaternary salts, such as the methyl sulphate. Pyrimidylaminoquinolines and their monoquaternary salts used as initial materials, substituted as described, may be obtained by condensing a suitably substituted 6-amino-quinoline or its quaternary salt with a 4-chloro-pyrimidine or its quaternary salt dehydrating the monohydrate obtained if necessary, and replacing the quaternary group if required, e.g. the hydriodides to the methiodides. 4-Methyl and ethyl-amino-6-aminoquinolines are obtained by hydrolysis of the N-acetyl derivatives. Specification 658,203 is referred to.

  通过用季铵盐形成剂（例如甲基碘化物、二甲基硫酸酯和对甲苯磺酸甲酯等）处理含有三联氮嘧啶基氨基喹啉的化合物，可以制备具有抗锥虫作用的嘧啶基氨基喹啉的二季铵盐。在这些化合物中，三联氮嘧啶或喹啉化合物中的一个以季铵盐的形式存在，例如在2-、4-（或6-）位上被较低的烷基氨基（例如甲基和异丙基氨基）或氨基基团取代，在另一个这些位置上，被较低的烷基（例如甲基）或氨基基团或较低的烷基氨基取代，并与剩余的2-、4-（或6-）位上的连接-NH-基团相连。同时，喹啉核在4-位上被氨基或较低的烷基氨基（例如甲基氨基和乙基氨基）取代，进一步被较低的烷基或烷基组取代（例如2-甲基），并在6-位上带有连接-NH-基团。如果喹啉核中的4-取代基不是较低的烷基氨基，则三联氮嘧啶核必须包含较低的烷基氨基基团。所述的二季铵盐包括甲碘酸盐和甲基对甲苯磺酸盐，大多数最终转化为前者，从其他季铵盐中间体（例如甲基硫酸盐）中得到。作为初始材料使用的嘧啶基氨基喹啉及其单季铵盐，可以通过将适当取代的6-氨基喹啉或其季铵盐与4-氯嘧啶或其季铵盐缩合，必要时脱水得到单水合物，并在需要时替换季铵基团，例如从氢碘酸盐替换为甲碘酸盐。4-甲基和乙基氨基-6-氨基喹啉可以通过水解N-乙酰衍生物获得。参考规范658,203。
• DE591480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE830511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——