bromo-acetic acid 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl ester | 220125-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromo-acetic acid 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl ester
• 英文别名: 2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 2-bromoacetate；2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 220125-65-5
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₆
• 分子量: 329.188
• InChiKey: XRNOCMDKOLRUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-acetic acid 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[16-(dimethylamino)-22-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2-oxoethyl]-15,17-dioxa-10,22-diaza-16-phosphaheptacyclo[16.11.0.02,14.03,11.04,9.021,29.023,28]nonacosa-1(18),2(14),3(11),4,6,8,12,19,21(29),23,25,27-dodecaen-10-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  PegPhos：单齿亚磷酰胺配体，用于对映体铑催化的水中加氢。

  摘要：

  BICOL衍生的单齿亚磷酰胺配体在使用水作为溶剂的N-酰基脱氢丙氨酸的对映体选择性Rh催化的氢化反应中，ee高达89％。

  DOI：

  10.1039/b517096f
• 作为产物：
  描述：

  四乙基乙二醇单甲酯 、 溴乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到bromo-acetic acid 2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PegPhos：单齿亚磷酰胺配体，用于对映体铑催化的水中加氢。

  摘要：

  BICOL衍生的单齿亚磷酰胺配体在使用水作为溶剂的N-酰基脱氢丙氨酸的对映体选择性Rh催化的氢化反应中，ee高达89％。

  DOI：

  10.1039/b517096f

文献信息

• Synthesis of SCF ₃ ‐Substituted Sulfonium Ylides from Sulfonium Salts or α‐Bromoacetic Esters
  作者：Yushan Xiao、Yimin Jia、Jinfeng Huang、Xiangyu Li、Zhiwen Zhou、Jing Zhang、Mou Jiang、Xin Zhou、Zhong‐Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202101271

  日期：2022.2.15

  A metal-free direct trifluoromethylthiolation of sulfonium ylides with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent has been established, in which sulfonium salt or α-bromoacetic ester is employed as sulfonium ylide precursors. This trifluoromethylthiolation enables the straightforward construction of SCF3-substituted sulfonium ylides from a wide range of substrates, including ketones, esters

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。
• Process for Preparing Acylphosphanes and Derivatives Thereof
  申请人：Murer Peter

  公开号：US20080004464A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to a process for the preparation of (bis)acylphosphanes of formula I, wherein n and m are each independently of the other 1 or 2; R1 if n=1, is e.g. unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or C 2 -C 18 alkenyl, or phenyl, R1 if n=2, is e.g. a divalent radical of the monovalent radical defined above; R2 is e.g. C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, mesityl, phenyl, naphthyl; R3 is one of the radicals defined under R 1 ; the process comprises the steps a) contacting e.g. elemental phosphorous [P]∞, P(Hal) 3 with a reducing metal optionally in the presence of a catalyst or an activator in a solvent to obtain metal phosphides Me 3 P or Me′ 3 P 2 , wherein Me is an alkali metal and Me′ is an earth alkali metal or to obtain metal polyphosphides b) optionally adding a proton source, optionally in the presence of a catalyst or an activator to obtain metal dihydrogen phosphides MePH 2 ; c) subsequent acylation reaction with m acid halides of formula III or m carboxylic acid esters of formula IV or, in case that in formula I m=1, with one carboxylic ester of formula IV followed by one acid halide of formula III or vice versa, wherein R is the residue of an alcohol and R 2 is as defined above; d) alkylation reaction subsequent reaction with an electrophilic agent R 1 Hal or other electrophilic agents to obtain the compounds of formula I. An oxidation step may follow to obtain mono- and bisacylphosphane oxides or mono- and bisacylphosphane sulfides, which are used as photoinitiators.
• US7687657B2
  申请人：——

  公开号：US7687657B2

  公开（公告）日：2010-03-30