methyl 4-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1260800-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1260800-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: HCUCYPMMGLJXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 norbornene 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-methyl 1-methyl-8-(8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 methyl 2-bromocinnamate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226

文献信息

• Expeditious Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes by a Cascade of Palladium-Catalyzed CH Activations
  作者：Hongqiang Liu、Mohamed El-Salfiti、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201204226

  日期：2012.9.24

  Twisted molecules: A modular approach for the synthesis of tetrasubstituted helical alkenes by a palladium‐catalyzed norbornene‐mediated domino reaction is presented. This intermolecular domino process allows the formation of three CC bonds in one operation through a CH activation/carbopalladation/CH activation sequence.

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。