(2R,3R,5R,6S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol | 139630-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
• 英文别名: alpha-Ascarylopyranose；(2R,3R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,5-triol
• CAS: 139630-52-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KYPWIZMAJMNPMJ-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol 、 (2S,3R,5R,6S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol 、 、
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧糖的一体化合成：一种烯烃复分解-异构化方法

  摘要：

  据报道，使用市售的乳酸甲酯分五个步骤集体合成了 3,6-二脱氧糖，包括七种天然已知的同源物。格拉布斯-II 催化剂的双重功能实现了涉及烯烃交叉复分解和异构化步骤的重要串联过程，提供了良好收率的产品，并提供了简洁实用地获得一类具有重要生物学意义的脱氧糖的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02449

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF ASCARYLOSE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ASCARYLOSE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：ASCRIBE BIOSCIENCE

  公开号：WO2022024067A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  This application relates to efficient methods for the synthesis of ascarylose and its derivatives. A method for the production of ascarylose includes: providing, as a feedstock, a 1-O-substituted rhamnose; forming a mono-sulfonate ester at the 3-OH group of the 1-O-substituted rhamnose; and treating the mono-sulfonate ester with a hydride source to form a 1-O-substituted ascarylose. Forming the mono-sulfonate ester can advantageously be conducted on a 1-O-substituted rhamnose without hydroxyl protecting groups at either the 2-OH or 4-OH-positions.

  本申请涉及制备ascarylose及其衍生物的高效方法。一种制备ascarylose的方法包括：提供1-O-取代的鼠李糖作为原料；在1-O-取代的鼠李糖的3-OH基团上形成单磺酸酯；并使用氢化物来源处理单磺酸酯以形成1-O-取代的ascarylose。优选地，在2-OH或4-OH位置均不具有羟基保护基团的1-O-取代鼠李糖上可以有利地形成单磺酸酯。
• ACYLATED DERIVATIVES OF POLYPHYLLIN I, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2862869B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• NOVEL DEOXY AND OXYGEN-SUBSTITUTED SUGAR-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0720616A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5721217A
  申请人：——

  公开号：US5721217A

  公开（公告）日：1998-02-24
• US5783677A
  申请人：——

  公开号：US5783677A

  公开（公告）日：1998-07-21