N6,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧腺苷 | 51549-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶,3'-O-dibenzoyl-2'-deoxyadenosine；N-Benzoyl-2'-deoxyadenosine 3'-benzoate；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 51549-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₅
• mdl: MFCD00056180
• 分子量: 459.461
• InChiKey: GRASBJRYLQJMMU-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.208
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧腺苷 在 allyltriphenoxyphosphonium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-bromomethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Dubey; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 842 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N6,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  自互补四脱氧核糖核苷三磷酸在溶液中的便捷化学制备和光谱研究

  摘要：

  通过简化的方法制备了八种自互补的四脱氧核糖核苷三磷酸酯，这使我们能够省略合成中间体的纯化，并提供了非常快速和方便的四聚体。通过酶测定法表征四聚体，并通过在各种条件下使用UV和CD光谱法研究它们的构象。CD光谱的详细分析表明，四聚体双链体的构象取决于序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87448-2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR CHEMICAL CLEAVAGE AND DEPROTECTION OF SURFACE-BOUND OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Illumina, Inc.

  公开号：US20190352327A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Embodiments of the present disclosure relate to methods of preparation of templates for polynucleotide sequencing. In particular, the disclosure relates to linearization of clustered polynucleotides in preparation for sequencing by cleavage of one or more first strands of double-stranded polynucleotides immobilized on a solid support by a transition metal complex, for example, a palladium complex or a nickel complex. Further disclosure relate to linearization of clustered polynucleotides by cleaving one or more second strands of double double-stranded polynucleotides immobilized on a solid support comprising azobenzene linker by Na 2 S 2 O 4 . Nucleotides and oligonucleotides comprising a 3′ phosphate moiety blocking group, and methods of removing the same using a fluoride reagent are also disclosed.

  本公开的实施例涉及用于多核苷酸测序模板制备的方法。具体而言，本公开涉及通过过渡金属络合物（例如钯络合物或镍络合物）裂解固定在固体支持物上的双链多核苷酸的一条或多条第一链，以便为测序做准备。进一步公开涉及通过Na2S2O4裂解固定在含有偶氮苯联结剂的固体支持物上的双链多核苷酸的一条或多条第二链来线性化团簇化的多核苷酸。还公开了含有3'磷酸酯基团阻断基团的核苷酸和寡核苷酸，以及使用氟化试剂去除这些基团的方法。
• Synthesis and anti-HIV-1 integrase activity of modified dinucleotides
  作者：Yves Aubert、Marcel Chassignol、Victoria Roig、Gladys Mbemba、Julien Weiss、Hervé Meudal、Jean-François Mouscadet、Ulysse Asseline

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.007

  日期：2009.12

  The synthesis of a series of thirty-eight new modified dinucleotides and dinucleotide conjugate analogues of d-5′ApC3′ is described. The inhibitory activity of these compounds toward HIV-1 integrase was examined in enzymatic assays using the natural dinucleotide as a reference. Among the compounds, a perylene-dinucleotide conjugate has shown a two micromolar anti-integrase activity due to the presence

  一系列38新型改性二核苷酸和D-的二核苷酸偶联物类似物的合成5' APC 3'进行说明。这些酶对HIV-1整合酶的抑制活性在酶法测定中以天然二核苷酸为参考进行了检测。在这些化合物中，由于嵌入剂和二核苷酸的存在，a-二核苷酸缀合物具有两个微摩尔的抗整合酶活性。
• New phosphorylating reagents for deoxyribonucleosides and oligonucleotides
  作者：Valeria Romanucci、Armando Zarrelli、Annalisa Guaragna、Cinzia Di Marino、Giovanni Di Fabio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.034

  日期：2017.3

  New phosphorylating reagents 1 and 2 were prepared in three steps from 4-hydroxybenzaldehyde. They showed good efficiency in the solid phase synthesis of 5′-phosphate monoester nucleosides. End-phosphate DNA sequence synthesis demonstrated the efficiency of the new reagents (1 and 2) according to the general procedure of automated DNA synthesis. The oxidation of P(III) to P(V) and the removal of benzyl

  由4-羟基苯甲醛分三步制备新的磷酸化试剂1和2。他们在固相合成5'-磷酸单酯核苷中显示出良好的效率。根据自动DNA合成的一般程序，磷酸末端DNA序列合成证明了新试剂（1和2）的效率。通过用0.02 MI 2 /吡啶/ H 2 O溶液处理，在单个步骤中实现了将P（III）氧化为P（V）并去除苄基保护基。由于采用一锅法处理，因此可以使用磷酸化试剂（1和2），用于合成对碱基敏感的ODN。试剂1和2在磷酸化试剂中是独特的。
• Self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates convenient chemical preparation and spectroscopic studies in solution
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata、Shigesada Higuchi、Yoshifumi Nishimura、Masamichi Tsuboi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87448-2

  日期：——

  self-complementary tetradeoxyribonucleoside triphosphates were prepared by a simplified method which enabled us to omit purification of synthetic intermediates and provided the tetramers very rapidly and conveniently. The tetramers were characterized by enzyme assay and their conformations were studied by the use of UV and CD spectroscopic methods under various conditions. The detailed analysis of the CD spectra

  通过简化的方法制备了八种自互补的四脱氧核糖核苷三磷酸酯，这使我们能够省略合成中间体的纯化，并提供了非常快速和方便的四聚体。通过酶测定法表征四聚体，并通过在各种条件下使用UV和CD光谱法研究它们的构象。CD光谱的详细分析表明，四聚体双链体的构象取决于序列。
• Nucleotides XXIX.¹Solution Synthesis of Protected Di-2′-deoxynucleoside Phosphotriesters and Thiophosphotriesters via the Phosphoramidite Approach
  作者：A. H. Beiter、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1989-27299

  日期：——

  The synthesis of the fully protected 16 possible natural di-2′-deoxynucleoside phosphotriesters 6aa-dd and 16 thiophosphotriesters 7aa-dd was achieved by the phosphoramidite approach in solution in preparative scale. The 5′-O-dimethoxytrityl-2′-deoxyribonucleoside 3′-[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphoromorpholidites 3a-d and the 3′-O-benzyl-2′-deoxyribonucleosides 4a-d were used as starting materials.

  通过溶液中的磷酸铵法，成功合成了16种完全保护的自然二-2′-脱氧核苷磷酸三酯6aa-dd和16种硫代磷酸三酯7aa-dd，达到制备规模。使用的起始材料是5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-脱氧核苷3′-[2-(对硝基苯基)乙基]磷酸吗啉酯3a-d和3′-O-苄基-2′-脱氧核苷4a-d。