5-[4-(3-(2-Furyl)propionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione | 137090-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[4-(3-(2-Furyl)propionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[3-(Furan-2-yl)propanoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 137090-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: MGOFABMWSHLJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(二乙氧基甲基)苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 5-[4-(3-(2-Furyl)propionyl)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332332B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5036079A
  申请人：——

  公开号：US5036079A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5130379A
  申请人：——

  公开号：US5130379A

  公开（公告）日：1992-07-14
• [EN] HYPOGLYCEMIC THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008651A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives, of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bonds; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- or S; W is CH2, CHOH, CO, C=NOR or -CH=CH-; X is S, O, NR1, -CH=N- or -N=CH-; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liason; V représente -CH=CH-, -N=CH- ou S; W représente CH2, CHOH, CO, C=NOR ou -CH=CH-; X représente S, O, NR1, -CH=N- ou -N=CH-, Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, naphthyle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou des groupes différents qui sont alkyle (C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R représente de l'hydrogène ou du méthyle; et n représente 1, 2, ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient une azote basique.
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。