2-Amino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid | 154273-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid
• 英文别名: 2-Amino-3-[4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]propanoic acid；2-amino-3-[4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 154273-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂NO₅P
• 分子量: 351.287
• InChiKey: SNSFIWGJZZYFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 Gly-(D-F2Pmp)-Val-Pro-Met-Leu
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7

文献信息

• O-MALONYLTYROSYL COMPOUNDS, O-MALONYLTYROSYL COMPOUND-CONTAINING PEPTIDES, AND USES THEREOF
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP0820433B1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US5688992A
  申请人：——

  公开号：US5688992A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] O-MALONYLTYROSYL COMPOUNDS, O-MALONYLTYROSYL COMPOUND-CONTAINING PEPTIDES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'O-MALONYLTYROSYLE, PEPTIDES CONTENANT DES COMPOSES A BASE D'O-MALONYLTYROSYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTHA ND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1996030332A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention relates to non-phosphorous containing O-malonyltyrosyl compounds of general formula (I), derivatives thereof, uses of the O-malonyltyrosyl compounds in the synthesis of peptides, and O-malonyltyrosyl compound-containing peptides. The O-malonyltyrosyl compounds and O-malonyltyrosyl compound-containing peptides of the present invention are uniquely stable to phosphatases, capable of crossing cell membranes, suitable for application to peptide synthesis of O-malonyltyrosyl compound-containing peptides, and amenable to prodrug derivatization for delivery into cells. The present invention also provides for O-malonyltyrosyl compound-containing peptides which exhibit inhibitory potency against binding interactions of receptor domains with phosphotyrosyl-containing peptide ligands. In formula (I), R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aralkyl, alkaryl, aryl and heteroaryl; R3 is hydrogen, halogen, amino, hydroxy, and alkoxy; X is nitrogen or oxygen; R4 is hydrogen, alkyl, aralkyl, alkaryl, optionally substituted aryl, and heteroaryl; R5 is hydrogen, fluorenyl methoxy carbonyl (FMOC), tert-butoxy carbonyl (BOC), and carbobenzoxy (CBZ), carbamoyl, alkyl, amido, aryl, and heteroaryl; with the proviso that substituents of formula (I) which can be substituted are optionally substituted.(FR) La présente invention concerne des composés non phosphoreux contenant de l'o-malonyltyrosyle de formule générale (I), des dérivés de ces composés, des utilisations desdits composés dans la synthèse peptidique et des peptides contenant lesdits composés. Les composés à base d'o-malonyltyrosyle et les peptides les contenant de la présente invention sont stables aux phosphatases de manière unique, capables de traverser des membranes cellulaires, conviennent pour l'application à la synthèse peptidique de peptides contenant des composés à base d'o-malonyltyrosyle, et sont aptes à la dérivatisation prodrogue en vue d'une libération dans les cellules. La présente invention décrit également des peptides contenant des composés à base d'o-malonyltyrosyle présentant une activité inhibitoire contre les interactions de liaison de domaines récepteurs avec des ligands peptidiques contenant du phosphotyrosyle. Dans la formule (I), R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle, aralkyle, alcaryle, aryle et hétéroaryle; R3 est hydrogène, halogène, amino, hydroxy et alcoxy; X est azote ou oxygène; R4 est hydrogène, alkyle, aralkyle, alcaryle, aryle éventuellement substitué et hétéroaryle; R5 est hydrogène, fluorényl méthoxy carbonyle, tert-butoxy carbonyle et carbobenzoxy, carbamyle, alkyle, amido, aryle et hétéroaryle; à condition que les substituts de formule (I) qui peuvent être substitués soient éventuellement substitués.
• Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine and N-boc and N-Fmoc derivatives suitably protected for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphotyrosyl peptide analogues
  作者：Terrence R. Burke、Mark S. Smyth、Akira Otaka、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60508-7

  日期：1993.6

  Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine as well as its diethyl phosphonate analogues bearing either Boc or Fmoc-amino protection are reported. The latter two derivatives were utilized for the solid-phase synthesis of SH2-related peptides containing nonhydrolyzable phosphotyrosyl mimetics.

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。