2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester | 150933-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 150933-22-5
• 化学式: C₂₀H₃₀F₂NO₇P
• 分子量: 465.431
• InChiKey: HOYWXVVTYMOBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-{4-[(diethoxy-phosphoryl)-difluoro-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7

文献信息

• Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Blaskovich Arnold Thomas Mark

  公开号：US20060142250A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) that are useful for modulating the biological activity of the protein tyrosine phosphatase-1b (PTP1B) enzyme. Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which the PTP1B enzyme is a factor. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, low HDL levels, atherosclerosis, vascular restenosis, inflammatory bowel disease, pancreatitis, adipose cell tumors, adipose cell carcinoma, liposarcoma, dyslipidemia, cancer, and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了式（I）和式（II）的化合物，这些化合物对于调节蛋白酪氨酸磷酸酶-1b（PTP1B）酶的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗PTP1B酶是因素的疾病和/或病况。这些疾病和/或病况包括但不限于1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、肥胖症、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、低高密度脂蛋白水平、动脉粥样硬化、血管再狭窄、炎症性肠病、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤、脂肪细胞癌、脂肪肉瘤、脂质代谢异常、癌症和神经退行性疾病。
• PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090131374A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) that are useful for modulating the biological activity of the protein tyrosine phosphatase-1b (PTP1B) enzyme. Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which the PTP1B enzyme is a factor. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, low HDL levels, atherosclerosis, vascular restenosis, inflammatory bowel disease, pancreatitis, adipose cell tumors, adipose cell carcinoma, liposarcoma, dyslipidemia, cancer, and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了公式（I）和公式（II）的化合物，这些化合物对于调节蛋白酪氨酸磷酸酶-1b（PTP1B）酶的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗PTP1B酶是因素的疾病和/或病况。这些疾病和/或病况包括但不限于1型糖尿病，2型糖尿病，不足的葡萄糖耐受性，胰岛素抵抗，肥胖症，高脂血症，高三酰甘油血症，高胆固醇血症，低高密度脂蛋白水平，动脉粥样硬化，血管再狭窄，炎症性肠病，胰腺炎，脂肪细胞肿瘤，脂肪细胞癌，脂肪肉瘤，脂质代谢异常，癌症和神经退行性疾病。
• US7504389B2
  申请人：——

  公开号：US7504389B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7829737B2
  申请人：——

  公开号：US7829737B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine and N-boc and N-Fmoc derivatives suitably protected for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphotyrosyl peptide analogues
  作者：Terrence R. Burke、Mark S. Smyth、Akira Otaka、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60508-7

  日期：1993.6

  Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine as well as its diethyl phosphonate analogues bearing either Boc or Fmoc-amino protection are reported. The latter two derivatives were utilized for the solid-phase synthesis of SH2-related peptides containing nonhydrolyzable phosphotyrosyl mimetics.

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。